DBAM | 1252583-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: DBAM
• 英文别名: [2-(4-Dodecoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl] 2-methylprop-2-enoate；[2-(4-dodecoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1252583-32-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: JURGGZLZLJXGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 DBAM 在 potassium cyanide 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl 6-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-3,3-dimethyl-12-(4-nitrophenyl)-1-oxo-1,2,3,4,6,12-hexahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazoline-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triaza-Fluorenes快速组合库合成的多学科合成方法

  摘要：

  一种新的多学科合成方法，包括聚合物-载体合成，微波辅助合成和多组分缩合，促进了三氮芴芴库的合成，并具有一系列优点，例如快速处理，简单纯化和一次即可完成结构多样性。微波辅助多步合成规程用于使用活化的芳基氟化物在可溶性聚合物载体上构建苯并咪唑环。所述PEG锚定氟化芳基是通过具有选择性的伯胺缩合本位-氟取代反应，然后还原硝基。随后用溴化氰进行环化是提供固定化苯并咪唑的关键步骤。最后，在微波辐射下，所得聚合物结合的苯并咪唑与各种醛和1,3-二酮的多组分缩合反应提供了高纯度，高收率的三氮杂芴的快速通道。微波辐射极大地加快了所有反应的速度，而聚合物载体通过简单的沉淀技术促进了纯化。这种策略大大提高了整体多步合成的效率。

  DOI：

  10.1021/cc1000902
• 作为产物：
  描述：

  4-正癸氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 DBAM
  参考文献：
  名称：

  pH-responsive polymeric carrier encapsulated magnetic nanoparticles for cancer targeted imaging and delivery

  摘要：

  具有良好兼容性、高选择性和效率的多功能药物输送系统是未来医学应用的合适候选者。为此，合成了一种多功能纳米复合材料，通过使用新型可生物降解的pH激活聚合物载体，能够选择性地进行磁共振成像和抗癌治疗，包封了疏水性超级磁性纳米颗粒和化疗药物多柔比星。所合成的两亲性聚合物具有优异的生物相容性和pH响应性。所获得的纳米复合材料能够在轻微酸性的内吞体/溶酶体环境中选择性释放包封的药物和磁性纳米颗粒，原因是pH响应键的降解，导致成像信号的变化和癌症治疗的效果。此外，与不含靶向基团的纳米复合材料相比，研究表明在叶酸受体过表达的肿瘤细胞培养中，叶酸结合物表现出显著更强的靶向能力。

  DOI：

  10.1039/c1jm11195g

文献信息

• A novel degradable polymeric carrier for selective release and imaging of magnetic nanoparticles
  作者：Dongyun Chen、Najun Li、Hongwei Gu、Xuewei Xia、Qingfeng Xu、Jianfeng Ge、Jianmei Lu、Yonggang Li

  DOI：10.1039/c0cc01857k

  日期：——

  A water-soluble, pH-responsive copolymer was synthesized successfully and used as a polymeric carrier to deliver hydrophobic paramagnetic nanoparticles into cells. In an acidic environment, the nanoparticles aggregate as the copolymer degrades, resulting in the enhancement of an in vitro MRI signal.

  成功合成了一种水溶性 pH 响应共聚物，并将其用作一种聚合物载体，将疏水性顺磁纳米粒子输送到细胞中。在酸性环境中，纳米粒子会随着共聚物的降解而聚集，从而增强体外磁共振成像信号。
• Facile preparation of coating fluorescent hollow mesoporous silica nanoparticles with pH-sensitive amphiphilic diblock copolymer for controlled drug release and cell imaging
  作者：Xiao Mei、Dongyun Chen、Najun Li、Qingfeng Xu、Jianfeng Ge、Hua Li、Baixia Yang、Yujie Xu、Jianmei Lu

  DOI：10.1039/c2sm07320j

  日期：——

  A smart fluorescent drug carrier based on hollow mesoporous silica (HMS) nanoparticles was prepared step by step. First, HMS nanoparticles were doped with lanthanide rare-earth nanocrystals (YVO4:Eu3+). Then the surface of HMS@YVO4:Eu3+ was modified by octadecyltrimethoxysilane (C18). Afterwards, it was coated by designed pH-sensitive amphiphilic diblock copolymer (poly(MPEG-b-DBAM), PMD) through hydrophobic van der Waals interactions. The results of characterization such as transmission electron microscopy (TEM) and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) reveal that the material shows excellent monodisperse spherical morphology and narrow size distribution (180 nm) with hollow-core@mesoporous-silica-shell@thin-polymer-film structure. The multifunctional system HMS@YVO4:Eu3+@C18@PMD was utilized to deliver the model drug ibuprofen (IBU), and the drug loading content of the system is as high as 834 mg/g (drug/carrier). Due to the coated pH-sensitive polymer film, the loaded drug is selectively released in mildly acidic environment. The time of release of about 80% drug was however prolonged from 50 to 150 h (at pH = 5.0) by the effect of modified C18, which has thus achieved longer-term release. Besides, the prepared material is easily imported into human mouth epidermal carcinoma (KB) cells and showed good and stable red fluorescence, which is suitable for cell imaging.

  我们逐步制备了一种基于中空介孔二氧化硅（HMS）纳米颗粒的智能荧光药物载体。首先，在 HMS 纳米颗粒中掺杂镧系稀土纳米晶体（YVO4:Eu3+）。然后用十八烷基三甲氧基硅烷（C18）修饰 HMS@YVO4:Eu3+ 的表面。然后，通过疏水范德华相互作用，用设计的 pH 敏感的两亲性二嵌段共聚物（聚 MPEG-b-DBAM，PMD）对其进行包覆。透射电子显微镜（TEM）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）等表征结果表明，该材料具有良好的单分散球形形态和较窄的尺寸分布（180 nm），具有中空芯@介孔二氧化硅-壳@薄聚合物薄膜结构。该多功能体系HMS@YVO4:Eu3+@C18@PMD被用于递送模型药物布洛芬（IBU），药物负载量高达834 mg/g（药物/载体）。由于涂覆了对 pH 值敏感的聚合物薄膜，负载的药物在弱酸性环境中选择性释放。然而，在改性 C18 的作用下，约 80% 的药物释放时间从 50 小时延长到了 150 小时（pH = 5.0），从而实现了长期释放。此外，制备的材料很容易导入人口腔表皮癌（KB）细胞，并显示出良好而稳定的红色荧光，适用于细胞成像。
• A facile preparation of targetable pH-sensitive polymeric nanocarriers with encapsulated magnetic nanoparticles for controlled drug release
  作者：Shun Yang、Dongyun Chen、Najun Li、Xiao Mei、Xiuxiu Qi、Hua Li、Qingfeng Xu、Jianmei Lu

  DOI：10.1039/c2jm34817a

  日期：——

  Novel multifunctional nanocomposites were successfully prepared for the controlled release of anti-cancer drug and magnetic resonance imaging (MRI) via a simple self-assembly process. In this strategy, superparamagnetic iron oxide nanoparticles (SPIONPs) were “fixed” between the hydrophobic segment of the pH-sensitive amphiphilic polymer (HAMAFA-b-DBAM) and the surface of hollow mesoporous silica nanoparticles (HMS) which were modified by the long-chain hydrocarbon octadecyltrimethoxysilane (C18). Since the amphiphilic polymer was conjugated with a folic acid (FA) group, the nanocomposites could target the folic acid receptor (FR) of over-expressed tumor cells efficiently. Moreover, high drug loading content was obtained simultaneously due to the hollow core of HMS. The loaded drug could release from the HMS core triggered by the mildly acidic pH environment in the cancer cells due to the hydrolysis of the pH-sensitive polymer shell. The targeting process of the nanocomposites could be easily tracked by MRI due to the magnetism of the SPIONPs. Therefore, a nanocarrier with high drug-loading capacity and controlled drug release property for tumor diagnosis and therapy was obtained via the self-assembly of HMS core, magnetic Fe3O4 nanoparticles and targetable pH-sensitive polymer shell.

  通过简单的自组装过程，成功制备了新型多功能纳米复合材料，用于抗癌药物的控制释放和磁共振成像（MRI）。在这一策略中，超顺磁性氧化铁纳米粒子（SPIONPs）被 "固定 "在 pH 敏感性亲水聚合物（HAMAFA-b-DBAM）的疏水段和中空介孔二氧化硅纳米粒子（HMS）表面之间，而中空介孔二氧化硅纳米粒子则由长链碳氢化合物十八烷基三甲氧基硅烷（C18）修饰。由于两亲性聚合物与叶酸（FA）基团共轭，纳米复合材料能有效靶向过度表达的肿瘤细胞的叶酸受体（FR）。此外，由于 HMS 的中空内核，还能同时获得较高的药物负载量。当癌细胞内的 pH 值呈弱酸性时，对 pH 值敏感的聚合物外壳会发生水解，从而使负载的药物从 HMS 内核中释放出来。由于 SPIONPs 的磁性，纳米复合材料的靶向过程很容易被磁共振成像跟踪。因此，通过 HMS 内核、磁性 Fe3O4 纳米粒子和可靶向的 pH 敏感聚合物外壳的自组装，获得了一种具有高载药量和可控药物释放特性的纳米载体，可用于肿瘤诊断和治疗。
• Amphiphilic Polymeric Nanocarriers with Luminescent Gold Nanoclusters for Concurrent Bioimaging and Controlled Drug Release
  作者：Dongyun Chen、Zhentao Luo、Najun Li、Jim Yang Lee、Jianping Xie、Jianmei Lu

  DOI：10.1002/adfm.201300411

  日期：2013.9.20

  biocompatibility, strong clinical imaging capability, and target specificity are the desired features of future medicine. Here, the design of a theranostic nanocomposite capable of simultaneous targeting and imaging of the cancer cells is presented. It releases its drug payload by a controlled release mechanism. The nanocomposite contains luminescent gold nanocluster (L‐AuNC) photostable and biocompatible

  具有良好生物相容性，强大的临床成像能力和靶标特异性的多功能治疗系统是未来医学的理想功能。在这里，提出了能够同时靶向和成像癌细胞的治疗性纳米复合材料的设计。它通过控制释放机制释放药物有效载荷。纳米复合材料包含发光的金纳米簇（L‐AuNC）与叶酸（FA）修饰的pH响应两亲聚合物系统偶联的光稳定性和生物相容性诊断探针，可控制药物释放。纳米复合材料利用核-卫星结构包裹疏水性药物，并通过聚合物中pH不稳定键的作用在轻度酸性的内体/溶酶体区室中释放药物有效载荷。体内研究表明，通过叶酸受体介导的内吞作用，FA结合的纳米复合材料在肿瘤组织中选择性积累。这些发现证明了纳米复合材料作为一种无毒，靶向叶酸，pH响应的药物载体的潜力，可用于早期检测和治疗过表达叶酸的癌细胞。
• Base-Catalyzed Povarov Reaction: An Unusual [1,3] Sigmatropic Rearrangement to Dihydropyrimidobenzimidazoles
  作者：Chih-Hau Chen、Gorakh S. Yellol、Po-Tsung Lin、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/ol201985p

  日期：2011.10.7

  A novel base-catalyzed Povarov reaction of arylamines, aldehydes, and electron-deficient dienophiles has been developed. An unprecedented in situ [1,3] sigmatropic rearrangement leading to 4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles has also been discovered. An insight of the plausible mechanism is discussed and supported by X-ray crystal study. This cascade reaction is achieved in a one-pot multicomponent

  已开发出一种新颖的碱催化的芳基胺，醛和缺电子的亲二烯体的Povarov反应。还发现了导致4,10-二氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的前所未有的原位[1,3]σ重排。X射线晶体研究讨论并支持了对可能机制的见解。在微波条件下，在可溶性载体上以单锅多组分方式实现该级联反应。