2-[4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl]-5-methyl-2H-pyrazol-3-ol | 1161796-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl]-5-methyl-2H-pyrazol-3-ol
• CAS: 1161796-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 291.761
• InChiKey: DNKGGXVTINWGGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  528.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl]-5-methyl-2H-pyrazol-3-ol 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-4-((1-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮衍生物作为有效且选择性的小分子 SIRT5 抑制剂

  摘要：

  Sirtiun 5 (SIRT5) 是一种 NAD +依赖性蛋白赖氨酸脱酰酶。它正在成为开发治疗癌症和代谢相关疾病的药物的一个有前景的目标。在这项研究中，我们筛选了 5000 种化合物，并鉴定出带有吡唑啉酮官能团的热门化合物14作为新型 SIRT5 选择性抑制剂。对14进行基于结构的优化，得到化合物47，其 IC 50值为 0.21 ± 0.02 μM，效力提高了 100 倍。与 SIRT1-3 和 SIRT6 相比，化合物47对 SIRT5 显示出显着的选择性。生化研究表明47不占据 NAD  + 结合袋并充当底物竞争性抑制剂。已确定的有效且选择性的 SIRT5 抑制剂可以作为研究工具和治疗剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115024
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl]-5-methyl-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种SIRT5抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种SIRT5抑制剂及其制备方法和用途。其结构式如式Ⅰ所示：其中A为：B为：R选自：Cl、CN、OCH3、CH3、COOCH3、COOH。本发明的化合物对SIRT5有较好的抑制活性，尤其R为COOH时的化合物活性最佳，显著优于目前报道的一些SIRT5小分子抑制剂。本发明取代4‑亚苄基‑5‑甲基‑2‑(4‑苯噻唑‑2‑基)‑吡唑‑3‑酮衍生物药效明确，为临床提供了一种新的用药选择。

  公开号：

  CN115448915A

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of 2-pyrazolyl-4-aryl-thiazoles in a Three-Component Reaction
  作者：Guravaiah Nalajam、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.3184/030823408x314707

  日期：2008.4

  A one-pot multi-component reaction of phenacylbromide, thiosemicarbazide and acetyl acetone or ethyl acetoacetate is described for the preparation of the title compounds. The key features of this methodology are its operational simplicity, mild reaction conditions, and good yields.

  本研究介绍了苯酰溴化物、硫代氨基甲酰肼和丙酮或乙酰乙酸乙酯的单锅多组分反应，用于制备标题化合物。该方法的主要特点是操作简单、反应条件温和、收率高。
• CN117069714
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——