3-[(S)-2-(4-Methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-((Z)-3-oxo-but-1-enylamino)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid benzyl ester | 127130-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-2-(4-Methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-((Z)-3-oxo-but-1-enylamino)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 127130-81-8
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₆
• 分子量: 490.556
• InChiKey: PQUHKILGVYEHBO-IWRLXUIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-2-(4-Methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-((Z)-3-oxo-but-1-enylamino)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydrogen sulfate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.28h， 生成 [3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl] (2S,3aS,6aS,11bS)-3-acetyl-7-methyl-5-oxo-1,2,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the vinylogous amide photocycloaddition reaction. A formal synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00180a049
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.92h， 生成 3-[(S)-2-(4-Methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-((Z)-3-oxo-but-1-enylamino)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the vinylogous amide photocycloaddition reaction. A formal synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00180a049