4,5',6',4''-tetrahydroxy-2'-phenylacetoxy-3'-acetoxy-[1,1';4',1''-terphenyl]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5',6',4''-tetrahydroxy-2'-phenylacetoxy-3'-acetoxy-[1,1';4',1''-terphenyl]
• 英文别名: terrestrin D；[2-acetyloxy-4,5-dihydroxy-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)phenyl] 2-phenylacetate
• 化学式: C₂₈H₂₂O₈
• 分子量: 486.478
• InChiKey: ZECONWCYCOYFLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 platinum(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 potassium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,2-乙二硫醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 76.73h， 生成 4,5',6',4''-tetrahydroxy-2'-phenylacetoxy-3'-acetoxy-[1,1';4',1''-terphenyl]
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thelephantin O, Vialinin A/Terrestrin A, and Terrestrins B–D

  摘要：

  The first total synthesis of natural, unsymmetrical 2',3'-diacyloxy-p-terphenyls, thelephantin O (1) and terrestrins C and D (2 and 3, respectively), was achieved via a practical route which was also applicable to the synthesis of the symmetrical diesters vialinin A/terrestrin A. (4) and terrestrin B (5). Compounds 1-5 exhibited cytotoxicity against cancer cells (HepG2 and Caco2) with IC50 values of 13.6-26.7 mu mol/L.

  DOI：

  10.1021/jo300565s

文献信息

• Total Synthesis of Thelephantin O, Vialinin A/Terrestrin A, and Terrestrins B–D
  作者：Kenshu Fujiwara、Takuto Sato、Yusuke Sano、Toshio Norikura、Ryo Katoono、Takanori Suzuki、Hajime Matsue

  DOI：10.1021/jo300565s

  日期：2012.6.1

  The first total synthesis of natural, unsymmetrical 2',3'-diacyloxy-p-terphenyls, thelephantin O (1) and terrestrins C and D (2 and 3, respectively), was achieved via a practical route which was also applicable to the synthesis of the symmetrical diesters vialinin A/terrestrin A. (4) and terrestrin B (5). Compounds 1-5 exhibited cytotoxicity against cancer cells (HepG2 and Caco2) with IC50 values of 13.6-26.7 mu mol/L.