3-(4-methoxyphenyl)-7-methoxy-2-benzopyran-1(1H)-one | 36640-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-7-methoxy-2-benzopyran-1(1H)-one
• 英文别名: 8-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)isocoumarin；8-methoxy-3-(p-methoxyphenyl)isocoumarin；isocoumarin methyl ether；8-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-isochromen-1-one；8-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 36640-12-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: HCZNTNFQVRGJAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-7-methoxy-2-benzopyran-1(1H)-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 绣球酚
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Ramacciotti, Antonella; Fiaschi, Rita, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 2, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4'-dimethyl-2-carboxystilbene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-7-methoxy-2-benzopyran-1(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation from Dihydroisocoumarin into Benzylidenephthalide by Use of Regiospecific Oxidative Lactonization Mediated by Copper Chloride(II). Syntheses of Thunberginol F and Hydramacrophyllol A and B.

  摘要：

  CuCl2 介导的 2-羧基二苯乙烯的氧化内酯化反应进行区域特异性，得到五元内酯。利用该内酯化反应作为关键反应，完成了从二氢异香豆素到亚苄基苯酞的化学转化，并将其应用于两种新的苯酞——Hydrmacrophyllols A和B的结构解析。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.721

文献信息

• Syntheses of antifungal isocoumarins. II. Synthesis and antifungal activity of 3-substituted isocoumarins.
  作者：KOOHEI NOZAWA、MIKIKO YAMADA、YOSHIKO TSUDA、KENICHI KAWAI、SHOICHI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.2491

  日期：——

  Various 3-arylisocoumarins (5, 6, 8, 10, 11, and 12) were simply prepared in high yields by heating homophthalic acids (1-4) with aromatic acyl chlorides. 8-Hydroxy-3-phenylisocoumarin (17) and 8-acetoxy-3-phenylisocoumarin (18), and 8-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl) isocoumarin (19) were obtained by alkaline hydrolysis of 10 and 11, respectively, followed by treatment with acetic anhydride. 3, 4-Dihydro-8-hydroxy-3-phenyl-isocoumarin (24) was prepared from 10 by alkaline hydrolysis followed by reduction with sodium borohydride then heating with acetic anhydride. 3-(p-Hydroxyphenyl)-isocoumarin (7), 8-hydroxy-3-(p-hydroxyphenyl) isocoumarin (9), 5-chloro-8-hydroxy-6-methoxy-3-phenylisocoumarin (13), and 3, 4-dihydro-3-(p-hydroxyphenyl) isocoumarin (23) were prepared by demethylation of 6, 8, 12 and 22, respectively. All the prepared isocoumarins and some other isocoumarin derivatives (25-30) were examined in vitro for antifungal activity. The structure-activity relationships are discussed.

  通过加热均苯二甲酸（1-4）和芳香酰基氯，可以简单地高产率制备出各种 3-芳基异香豆素（5、6、8、10、11 和 12）。8- 羟基-3-苯基异香豆素（17）和 8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（18）以及 8-羟基-3-（对甲氧基苯基）异香豆素（19）分别是通过碱水解 10 和 11，然后用乙酸酐处理而得到的。3，4-二氢-8-羟基-3-苯基异香豆素（24）是由 10 通过碱性水解，然后用硼氢化钠还原，再用乙酸酐加热制备的。3-（对羟基苯基）-异香豆素（7）、8-羟基-3-（对羟基苯基）异香豆素（9）、5-氯-8-羟基-6-甲氧基-3-苯基异香豆素（13）和 3，4-二氢-3-（对羟基苯基）异香豆素（23）分别由 6、8、12 和 22 脱甲基制备而成。对所有制备的异香豆素及其他一些异香豆素衍生物（25-30）进行了体外抗真菌活性检测。本文对其结构-活性关系进行了讨论。
• Chemical Transformation from Dihydroisocoumarin into Benzylidenephthalide by Use of Regiospecific Oxidative Lactonization Mediated by Copper Chloride(II). Syntheses of Thunberginol F and Hydramacrophyllol A and B.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Emiko HARADA、Nobuhiro YAGI、Yasuhiro OKUNO、Osamu MURAOKA、Hiroshi AOYAMA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.721

  日期：——

  Oxidative lactonization of 2-carboxystilbene mediated by CuCl2 proceeded regiospecifically to give the five-membered lactone. By utilizing this lactonization as a key reaction, chemical transformation from dihydroisocoumarine into benzylidenephthalide was accomplished, and it was applied to structural elucidation of two new phthalide, hydramacrophyllols A and B.

  CuCl2 介导的 2-羧基二苯乙烯的氧化内酯化反应进行区域特异性，得到五元内酯。利用该内酯化反应作为关键反应，完成了从二氢异香豆素到亚苄基苯酞的化学转化，并将其应用于两种新的苯酞——Hydrmacrophyllols A和B的结构解析。
• LIVER FUNCION PROTECTING OR AMELIORATING AGENT
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1384475A1

  公开（公告）日：2004-01-28

  A liver function protecting or improving agent which comprises a compound represented by the formula (I) in the formula (I), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 may be the same or different, and represent hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or alkyl; and RA represents the formula (II) [in the formula (II) , R10 and R11 may be the same or different, and represent hydrogen or halogen, or R10 and R11 together represent a binding] or the formula (III) [in the formula (III), R12 represents hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, cyano or alkyl, R13 and R14 may be the same or different, and represent hydrogen or halogen, or R13 and R14 together represent a binding]} or a glycoside thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种肝功能保护剂或肝功能改善剂，它包括由式（I）代表的化合物 在式（I）中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 可以相同或不同，并代表氢、卤素、羟基、烷氧基或烷基；以及 RA 代表式（II） [在式 (II) 中，R10 和 R11 可以相同或不同，并代表氢或卤素，或 R10 和 R11 共同代表结合）或式 (III) 式（III）中，R12 代表氢、卤素、羟基、烷氧基、氰基或烷基，R13 和 R14 可以相同或不同，并代表氢或卤素，或 R13 和 R14 共同代表一种结合]}或其糖苷或其药学上可接受的盐。
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCT
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP3466930A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention relates to the use of a compound according to Formula B3: where: R1 and R2 are each independently OH or C1-C3 alkoxy, and R3 is selected from the group consisting of (i) C10-C20 unsubstituted straight or branched chain alkenyl with one or more double bonds; and (ii) where X, Y and Z are independently CH, CH2, CO or CHOR5 where R5 is H or C1-C3 alkyl, provided that if one of X or Y are CH then Z is also CH, and where R4 is C1-C8 straight or branched chain unsubstituted alkyl or where n is 1-5, provided that if R4 is C1-C8 straight or branched chain alkyl, then Y is CHOR5 where R5 is C1-C3 alkyl; for substituting sodium chloride in food products.

  本发明涉及根据式 B3 所述化合物的用途： 其中 R1 和 R2 各自独立地为 OH 或 C1-C3 烷氧基，以及 R3 选自以下组别 (i) 具有一个或多个双键的 C10-C20 未取代直链或支链烯基；和 (ii) 其中 X、Y 和 Z 独立地为 CH、CH2、CO 或 CHOR5，其中 R5 为 H 或 C1-C3 烷基，但如果 X 或 Y 之一为 CH，则 Z 也为 CH，且其中 R4 为 C1-C8 未取代的直链或支链烷基，或 其中 n 为 1-5，但如果 R4 为 C1-C8 直链或支链烷基，则 Y 为 CHOR5，其中 R5 为 C1-C3 烷基； 用于替代食品中的氯化钠。
• Liver funcion protecting or ameliorating agent
  申请人：——

  公开号：US20040122085A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A liver function protecting or improving agent which comprises a compound represented by the formula (I) 1 {in the formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 may be the same or different, and represent hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or alkyl; and R A represents the formula (II) 2 [in the formula (II), R 10 and R 11 may be the same or different, and represent hydrogen or halogen, or R 10 and R 11 together represent a binding] or the formula (III) 3 [in the formula (III), R 12 represents hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, cyano or alkyl, R 13 and R 14 may be the same or different, and represent hydrogen or halogen, or R 13 and R 14 together represent a binding]} or a glycoside thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种保护或改善肝功能的制剂，由式（I）代表的化合物组成 1 式（I）中，R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 和 R 9 可以相同或不同，代表氢、卤素、羟基、烷氧基或烷基；以及 R A 代表式 (II) 2 在式 (II) 中，R 10 和 R 11 可以相同或不同，代表氢或卤素，或 R 10 和 R 11 共同代表结合剂&rsqb；或式 (III) 3 在式 (III) 中，R 12 代表氢、卤素、羟基、烷氧基、氰基或烷基，R 13 和 R 14 可以相同或不同，代表氢或卤素，或 R 13 和 R 14 或其苷或其药学上可接受的盐。