4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3-triazole | 1192064-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1H-1,2,3-triazole；4-(4-phenylmethoxyphenyl)-2H-triazole
• CAS: 1192064-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: MIDBRPMGWRRSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)-8-羟基喹啉盐酸盐 、 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3-triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到5-((4-(4-(benzyloxy)phenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  MX-106 羟基喹啉支架衍生的选择性存活蛋白抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  生存素 (BIRC5) 在正常分化的成人组织中表达非常低，但它是肿瘤细胞中最广泛上调的基因之一。生存素在许多癌症类型中的过度表达与化疗耐药、肿瘤转移和患者生存率低呈正相关。Survivin 被认为是一种癌症特异性生物标志物，可作为潜在的癌症药物靶点。在本报告中，我们描述了一系列基于我们先前报道的先导化合物 MX-106 中的羟基喹啉支架的新型选择性存活蛋白抑制剂的设计和合成。本研究中确定的最佳化合物是化合物12b。在体外，12b以平均 IC 50抑制癌细胞增殖使用一组黑色素瘤、乳腺癌和卵巢癌细胞系，值为 1.4 μM。12b的代谢稳定性比 MX-106 提高了 1.7 倍（在人微粒体中为 88 分钟对 51 分钟）。蛋白质印迹分析表明，用12b处理可选择性降低存活蛋白水平，但对 IAP 家族蛋白中其他密切相关成员的影响可忽略不计，并强烈诱导癌细胞凋亡。在体内，当使用人 A375 黑色素瘤异

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113719
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  MX-106 羟基喹啉支架衍生的选择性存活蛋白抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  生存素 (BIRC5) 在正常分化的成人组织中表达非常低，但它是肿瘤细胞中最广泛上调的基因之一。生存素在许多癌症类型中的过度表达与化疗耐药、肿瘤转移和患者生存率低呈正相关。Survivin 被认为是一种癌症特异性生物标志物，可作为潜在的癌症药物靶点。在本报告中，我们描述了一系列基于我们先前报道的先导化合物 MX-106 中的羟基喹啉支架的新型选择性存活蛋白抑制剂的设计和合成。本研究中确定的最佳化合物是化合物12b。在体外，12b以平均 IC 50抑制癌细胞增殖使用一组黑色素瘤、乳腺癌和卵巢癌细胞系，值为 1.4 μM。12b的代谢稳定性比 MX-106 提高了 1.7 倍（在人微粒体中为 88 分钟对 51 分钟）。蛋白质印迹分析表明，用12b处理可选择性降低存活蛋白水平，但对 IAP 家族蛋白中其他密切相关成员的影响可忽略不计，并强烈诱导癌细胞凋亡。在体内，当使用人 A375 黑色素瘤异

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113719

文献信息

• Diamine-mediated N²-selective β-selenoalkylation of triazoles with alkenes
  作者：Li-Li Zhu、Lifang Tian、Bin Cai、Guanglu Liu、Hui Zhang、Yahui Wang

  DOI：10.1039/d0cc00601g

  日期：——

  A N2-selective β-selenoalkylation of 1,2,3-triazoles with alkenes mediated by diamines has been developed. The reaction proceeds presumably via the interaction of diamines with both the triazole moiety and selenium/alkene complex to construct a U-shaped reaction intermediate. This activation mode will block the N1 position on triazoles and thus favor the N2-selective selenoamination. This stereospecific

  已经开发了由二胺介导的1,2,3-三唑与烯烃的N2-选择性β-硒烷基化反应。该反应大概是通过二胺与三唑部分和硒/烯烃络合物的相互作用而进行的，以构建一个U形反应中间体。该活化模式将阻止三唑上的N1位置，因此有利于N2选择性硒化。这种立体特异性抗加成方法能够在温和的露天条件下有效地进行1,2,3-三唑的N2选择性β-硒烷基化，并可能在生物活性分子的合成中得到应用。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009129036A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Substituted cyclopropyl compounds of formula (I) are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts and solvates are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公式（I）的取代环丙基化合物被披露为治疗或预防2型糖尿病及类似疾病的有效药物。还包括药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。
• 1,6-Addition of 1,2,3-NH triazoles to <i>para</i>-quinone methides: Facile access to highly selective N¹ and N² substituted triazoles
  作者：Vishakha Rai、Kavyashree P.、Sarvesh S. Harmalkar、Sundar N. Dhuri、Mahagundappa R. Maddani

  DOI：10.1039/d1ob01717a

  日期：——

  The regioselective syntheses of N1 and N2 substituted triazoles through a 1,6-addition reaction of 1,2,3-NH triazoles to p-quinone methide were achieved under mild reaction conditions. The present reactions showed superior results in terms of selectivity, mild reaction conditions, short reaction time and broad substrate scope with good functional-group compatibility. Considering the high synthetic

  在温和的反应条件下，通过1,2,3-NH三唑与对醌甲基化物的1,6-加成反应，区域选择性合成了N 1和N 2取代的三唑。本反应在选择性、反应条件温和、反应时间短、底物范围广、官能团相容性好等方面表现出优异的效果。考虑到N 1 - 和N 2 - 取代化合物和p -QM相关研究的高合成价值，本策略将极大地造福于各个领域的研究人员。
• Substituted cyclopropyl compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08343990B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  Substituted cyclopropyl compounds of formula (I) are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts and solvates are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公开了式(I)的取代环丙基化合物作为治疗或预防2型糖尿病和类似疾病的有用药物。还包括药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂是有用的。
• SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Wood Harold B

  公开号：US20110028501A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Substituted cyclopropyl compounds of formula (I) are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts and solvates are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公开了化合物(I)的替代环丙基化合物，其可用于治疗或预防2型糖尿病和类似情况。还包括药学上可接受的盐和溶剂化物。该化合物可用作G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。