trimethylsilyl 2-(thien-2-yl)acetate | 934415-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trimethylsilyl 2-(thien-2-yl)acetate
• 英文别名: Trimethylsilyl 2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 934415-23-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂SSi
• 分子量: 214.36
• InChiKey: WTKBVIKDTAQSLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2-(thien-2-yl)acetate 在 正丁基锂 、 trimethyl-trifluoromethanesulfonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 3-hydroxy-4-(thien-2-yl)maleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride

  摘要：

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.026
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 三甲基氯硅烷 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以96%的产率得到trimethylsilyl 2-(thien-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride

  摘要：

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.026

文献信息

• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。