(E)-3-bromo-2-propylacrylic acid ethyl ester | 220618-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-bromo-2-propylacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(bromomethylidene)pentanoate
• CAS: 220618-81-5
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: HZHCZBVQUZMXFA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-propylacrylic acid ethyl ester 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 ethyl (2E)-2-[[3-oxopropyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]methylidene]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis via a 5-exo-trig cyclisation of trans-2-oxohexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrroles (pyrrolidine-trans-lactones)—potent, novel elastase inhibitors

  摘要：

  反式-2-氧代六氢-2H-呋喃并[3,2-b]吡咯（如 2）是构象受限的 5,5 融合环系统，是有效的人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。在碘化钐（II）的介导下，醛丙烯酸酯 4 和 5 发生分子内 5-外三环反应，得到主要为反式产物的 9 和 15，从而实现了立体选择性合成。15 中的正丙基也可以立体选择性地生成所需的δ-异构体。

  DOI：

  10.1039/a807540i
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基丙烯酸乙酯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (E)-3-bromo-2-propylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis via a 5-exo-trig cyclisation of trans-2-oxohexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrroles (pyrrolidine-trans-lactones)—potent, novel elastase inhibitors

  摘要：

  反式-2-氧代六氢-2H-呋喃并[3,2-b]吡咯（如 2）是构象受限的 5,5 融合环系统，是有效的人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。在碘化钐（II）的介导下，醛丙烯酸酯 4 和 5 发生分子内 5-外三环反应，得到主要为反式产物的 9 和 15，从而实现了立体选择性合成。15 中的正丙基也可以立体选择性地生成所需的δ-异构体。

  DOI：

  10.1039/a807540i

文献信息

• A stereoselective synthesis via a 5-exo-trig cyclisation of trans-2-oxohexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrroles (pyrrolidine-trans-lactones)—potent, novel elastase inhibitors
  作者：Simon J. F. Macdonald、Keith Mills、Julie E. Spooner、Richard J. Upton、Michael D. Dowle

  DOI：10.1039/a807540i

  日期：——

  trans-2-Oxohexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrroles (such as 2) are conformationally strained 5,5-fused ring systems and are potent human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. A stereoselective synthesis is described based on intramolecular 5-exo-trig cyclisations of aldehyde acrylates 4 and 5 mediated by samarium(II) iodide to give predominantly trans-products 9 and 15. The n-propyl group in 15 is also generated with stereoselectivity for the desired β-isomer.

  反式-2-氧代六氢-2H-呋喃并[3,2-b]吡咯（如 2）是构象受限的 5,5 融合环系统，是有效的人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。在碘化钐（II）的介导下，醛丙烯酸酯 4 和 5 发生分子内 5-外三环反应，得到主要为反式产物的 9 和 15，从而实现了立体选择性合成。15 中的正丙基也可以立体选择性地生成所需的δ-异构体。