1,1',4,4',5,5',6,6'-octachloro-7,7,7',7'-tetramethoxy-2,2'-bis(bicyclo[2.2.1]heptane)-5,5'-diene | 1229581-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1',4,4',5,5',6,6'-octachloro-7,7,7',7'-tetramethoxy-2,2'-bis(bicyclo[2.2.1]heptane)-5,5'-diene
• CAS: 1229581-75-2
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₈O₄
• 分子量: 581.963
• InChiKey: ROGSTHPXMKNNOX-ZIYLOKAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',4,4',5,5',6,6'-octachloro-7,7,7',7'-tetramethoxy-2,2'-bis(bicyclo[2.2.1]heptane)-5,5'-diene 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  稠合 6/5/6/5/6-氧杂环系统和双戊二烯衍生物的环重排复分解方法

  摘要：

  我们通过使用环重排复分解作为关键步骤，开发了一条有用的合成路线，用于从二聚 7-氧代降冰片烯衍生物合成 6/5/6/5/6-氧杂环系统和双戊烯衍生物。该方法只需三步即可获得含有八个立体中心的稠合氧杂环戊二烯，只需两步即可获得双戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1921-7296
• 作为产物：
  描述：

  3-环丁烯砜 、 5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 生成 1,1',4,4',5,5',6,6'-octachloro-7,7,7',7'-tetramethoxy-2,2'-bis(bicyclo[2.2.1]heptane)-5,5'-diene 、 1,1',4,4',5,5',6,6'-octachloro-7,7,7',7'-tetramethoxy-2,2'-bis(bicyclo[2.2.1]heptane)-5,5'-diene 、 1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxy-5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  稠合 6/5/6/5/6-氧杂环系统和双戊二烯衍生物的环重排复分解方法

  摘要：

  我们通过使用环重排复分解作为关键步骤，开发了一条有用的合成路线，用于从二聚 7-氧代降冰片烯衍生物合成 6/5/6/5/6-氧杂环系统和双戊烯衍生物。该方法只需三步即可获得含有八个立体中心的稠合氧杂环戊二烯，只需两步即可获得双戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1921-7296

文献信息

• Synthesis of oxa-bridged derivatives from Diels–Alder bis-adducts of butadiene and 1,2,3,4-tetrahalo-5,5-dimethoxycyclopentadiene
  作者：Faiz Ahmed Khan、Karuppasamy Parasuraman

  DOI：10.3762/bjoc.6.64

  日期：——

  Bis-adducts of 1,2,3,4-tetrahalo-5,5-dimethoxycyclopentadiene and 1,3-butadiene, generated in situ from 3-sulfolene, have been synthesized in excellent yield. Ruthenium catalyzed oxidation of the bis-adducts followed by a one-pot transformation of the resulting α-diketone furnished oxa-bridged compounds. Unambiguous stereochemical assignments of both diastereomeric series are reported.

  通过从3-磺化烯生成的1,2,3,4-四卤-5,5-二甲氧基环戊二烯和1,3-丁二烯的双加合物已经以极高的产率合成。铑催化氧化双加合物，然后通过一锅法转化所得的α-二酮，得到了氧桥化合物。对两个对映异构系列的立体化学分配做出了明确的确定。