8-(benzyloxy)-5-(4-cyanophenyl)quinoline | 675880-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-5-(4-cyanophenyl)quinoline
• 英文别名: 4-(8-phenylmethoxyquinolin-5-yl)benzonitrile
• CAS: 675880-54-3
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O
• 分子量: 336.393
• InChiKey: AMGSKVQKHXUPTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  537.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-5-(4-cyanophenyl)quinoline 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-(p-cyanophenyl)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  电子效应的有效操纵及其对5-取代的三（8-喹啉）铝（III）配合物发射的影响。

  摘要：

  三（8-喹啉酸酯）铝（III）（Alq（3））的独特电子传输和发射特性已导致该材料广泛用于小分子有机发光二极管（OLED）的制造。到目前为止，制备稳定且易于处理的发射红/绿/蓝（RGB）的Alq（3）衍生物的努力仅获得了有限的成功。在本文中，我们描述了如何通过芳基乙炔基或芳基间隔基投影到最高HOMO密度（C5）位置的各种取代基的电子性质可用于有效的发射调谐以获得蓝色，绿色和红色发射材料。合成策略由四个不同的途径组成，这些途径将给电子和吸电子的芳基或芳基乙炔基取代基连接到喹啉酸酯环的5位。成功地调整了覆盖整个可见光谱（λ= 450-800 nm）的发射颜色。另外，发现发光体的光物理性质与各个取代基的哈米特常数相关，提供了预测新材料的光学性质的有力策略。我们还证明了取代基的电子性质通过有效修饰喹啉酸酯配体的HOMO能级来影响所得配合物的发射性质。提供了一种强有力的策略来预测新材料的光学性能。我

  DOI：

  10.1002/chem.200501403
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-羟基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 8-(benzyloxy)-5-(4-cyanophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  电子效应的有效操纵及其对5-取代的三（8-喹啉）铝（III）配合物发射的影响。

  摘要：

  三（8-喹啉酸酯）铝（III）（Alq（3））的独特电子传输和发射特性已导致该材料广泛用于小分子有机发光二极管（OLED）的制造。到目前为止，制备稳定且易于处理的发射红/绿/蓝（RGB）的Alq（3）衍生物的努力仅获得了有限的成功。在本文中，我们描述了如何通过芳基乙炔基或芳基间隔基投影到最高HOMO密度（C5）位置的各种取代基的电子性质可用于有效的发射调谐以获得蓝色，绿色和红色发射材料。合成策略由四个不同的途径组成，这些途径将给电子和吸电子的芳基或芳基乙炔基取代基连接到喹啉酸酯环的5位。成功地调整了覆盖整个可见光谱（λ= 450-800 nm）的发射颜色。另外，发现发光体的光物理性质与各个取代基的哈米特常数相关，提供了预测新材料的光学性质的有力策略。我们还证明了取代基的电子性质通过有效修饰喹啉酸酯配体的HOMO能级来影响所得配合物的发射性质。提供了一种强有力的策略来预测新材料的光学性能。我

  DOI：

  10.1002/chem.200501403

文献信息

• Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes
  作者：Victor A. Montes、Radek Pohl、Joseph Shinar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1002/chem.200501403

  日期：2006.6.2

  tris(8-quinolinolate) aluminum(III) (Alq(3)) have resulted in extensive use of this material for small molecular organic light-emitting diode (OLED) fabrication. So far, efforts to prepare stable and easy-to-process red/green/blue (RGB)-emitting Alq(3) derivatives have met with only a limited success. In this paper, we describe how the electronic nature of various substituents, projected via an arylethynyl

  三（8-喹啉酸酯）铝（III）（Alq（3））的独特电子传输和发射特性已导致该材料广泛用于小分子有机发光二极管（OLED）的制造。到目前为止，制备稳定且易于处理的发射红/绿/蓝（RGB）的Alq（3）衍生物的努力仅获得了有限的成功。在本文中，我们描述了如何通过芳基乙炔基或芳基间隔基投影到最高HOMO密度（C5）位置的各种取代基的电子性质可用于有效的发射调谐以获得蓝色，绿色和红色发射材料。合成策略由四个不同的途径组成，这些途径将给电子和吸电子的芳基或芳基乙炔基取代基连接到喹啉酸酯环的5位。成功地调整了覆盖整个可见光谱（λ= 450-800 nm）的发射颜色。另外，发现发光体的光物理性质与各个取代基的哈米特常数相关，提供了预测新材料的光学性质的有力策略。我们还证明了取代基的电子性质通过有效修饰喹啉酸酯配体的HOMO能级来影响所得配合物的发射性质。提供了一种强有力的策略来预测新材料的光学性能。我
• Red−Green−Blue Emission from Tris(5-aryl-8-quinolinolate)Al(III) Complexes
  作者：Radek Pohl、Victor A. Montes、Joseph Shinar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/jo035602q

  日期：2004.3.1

  A simple yet effective strategy for synthesis of 5-aryl-8-quinolinolate-based electroluminophores with tunable emission wavelengths is presented. Two different pathways for the attachment of electron-donating or electron-withdrawing aryl groups to the 5-position of the quinolinolate ligand via Suzuki coupling were developed. A successful tuning in the emission color was achieved: the emission wavelength was found to correlate with the Hammett constant of the respective substituents, providing a powerful strategy for prediction of the optical properties of new electroluminophores.
• Synthesis, characterization and DFT investigation of aluminum complexes of aryl- substituted-8-hydroxyquinoline
  作者：FakhrEldin O. Suliman、Saleh N. Al-Busafi、Moza Al-Risi、Khalifa N. Al-Badi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.06.033

  日期：2012.3

  New aryl substituted 8-hydroxyquinoline derivatives have been synthesized. The compounds were characterized by H-1, C-13-NMR spectroscopy and mass spectrometry. The aluminum complexes of these derivatives show strong green emission in the range 530-535 nm with high quantum yield compared to the parent tris (8-hydroxyquinolinato)aluminum(III) complex. The structure of the aryl-substituted 8-hydroxyquinoline aluminum complexes in the ground state have been optimized It the B3LYP/6-31G* level of theory. The parent 8-hydroxyquinoline has also been examined using this method with the same basis set. A clear correlation between the shortening of the Al-N bond and red shift in the fluorescence emission band was observed. We have also found that substitution at the 5 and 7 position of the 8-hydroxyquinoline ligand cause simultaneous energy lowering of both highest occupied molecular orbital and the lowest unoccupied molecular orbital with the 5, 7-aryl substituted derivatives exhibiting the greatest effect. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.