2-(6'-羧基己基)环戊烷-1,3,4-三酮 | 22935-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(6'-羧基己基)环戊烷-1,3,4-三酮
• 英文名称: 2-(6'-carboxyhexyl)cyclopentan-1,3,4-trione
• 英文别名: 2,3,5-trioxocyclopentaneheptanoic acid；2-(6'-Carboxyhexyl)-cyclopentan-1,3,4-trion；2.3.5-trioxocyclopentane heptanoic acid；2,3,5-Trioxo-cyclopentyl-heptansaeure；2,3,5-Trioxocyclopentanheptansaeure；2.3.5-Trioxocyclopentanheptansaeure；7-(2,3,5-trioxocyclopentyl)heptanoic acid
• CAS: 22935-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: YNXXIKVLODBVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6'-羧基己基)环戊烷-1,3,4-三酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-7-(4-Hydroxy-2-methoxy-5-oxocyclopent-1-en)-heptansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 3-oxoundecanedioate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-(6'-羧基己基)环戊烷-1,3,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008

文献信息

• Method for tranquilization without general depression
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03931411A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The administration to mammals of prostaglandin PGA.sub.2, derivatives of PGA.sub.2, methyl ester of .omega.-homo PGE.sub.1 and compounds structurally related to prostaglandins, such as alkyl 11,15-dihydroxy-15-alkyl-9-oxoprost-13-ynates and 11-methyl-15-hydroxy-9-oxoprosta-5-cis-13-trans-dienoic acid results in a state of tranquilization as opposed to general depression.

  给哺乳动物使用前列腺素PGA.sub.2、PGA.sub.2衍生物、.omega.-homo PGE.sub.1的甲酯以及结构类似于前列腺素的化合物，例如烷基11,15-双羟基-15-烷基-9-酮前列腺-13-炔酸酯和11-甲基-15-羟基-9-酮前列腺-5-顺-13-反-二烯酸，会导致一种镇静状态，而不是一般的抑制状态。
• PGE1 analogs
  申请人：NEWPHARMA INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：EP0574185B1

  公开（公告）日：1997-09-03
• US3931411A
  申请人：——

  公开号：US3931411A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US3954811A
  申请人：——

  公开号：US3954811A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US5817694A
  申请人：——

  公开号：US5817694A

  公开（公告）日：1998-10-06