[(1S,2S)-2-(methylsulfonyloxymethyl)cycloheptyl]methyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-(methylsulfonyloxymethyl)cycloheptyl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆S₂
• 分子量: 314.424
• InChiKey: YWBZQCNNUXTYAK-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-(methylsulfonyloxymethyl)cycloheptyl]methyl methanesulfonate 在 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 trans-decahydroazulene
  参考文献：
  名称：

  反式-过氢氮杂烯的绝对构型。

  摘要：

  我们提出了一种烷烃，反式过氢腈（1）的绝对构型（AC）测定，该化合物显示出非常自然的反式稠合[5,7]环系。我们概述了产生对映体1的第一个合成方法，以及旋光色散（ORD）和振动圆二色性（VCD）技术的应用。光谱结果与B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）上的ORD和B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）上的VCD光谱非常吻合。 AC为（R，R）-（+）-1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01184
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-Cycloheptan-1,2-dicarbonsaeure 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 [(1S,2S)-2-(methylsulfonyloxymethyl)cycloheptyl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  反式-过氢氮杂烯的绝对构型。

  摘要：

  我们提出了一种烷烃，反式过氢腈（1）的绝对构型（AC）测定，该化合物显示出非常自然的反式稠合[5,7]环系。我们概述了产生对映体1的第一个合成方法，以及旋光色散（ORD）和振动圆二色性（VCD）技术的应用。光谱结果与B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）上的ORD和B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）上的VCD光谱非常吻合。 AC为（R，R）-（+）-1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01184

文献信息

• Absolute Configuration of <i>trans</i>-Perhydroazulene
  作者：Fumito Saito、Dennis Gerbig、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01184

  日期：2020.5.15

  We present the absolute configuration (AC) determination of an alkane, trans-perhydroazulene (1), that displays the naturally very common trans fused [5,7] ring system. We outline the first synthesis yielding enantiopure 1 and the application of optical rotatory dispersion (ORD) and vibrational circular dichroism (VCD) techniques. The spectroscopic results are in excellent agreement with the computed

  我们提出了一种烷烃，反式过氢腈（1）的绝对构型（AC）测定，该化合物显示出非常自然的反式稠合[5,7]环系。我们概述了产生对映体1的第一个合成方法，以及旋光色散（ORD）和振动圆二色性（VCD）技术的应用。光谱结果与B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）上的ORD和B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）上的VCD光谱非常吻合。 AC为（R，R）-（+）-1。