deca-1,2-dien-5-ol | 185451-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: deca-1,2-dien-5-ol
• CAS: 185451-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JOQZYHOQFFXRHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 deca-1,2-dien-5-ol 在 三乙胺 、 对苯醌 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0~35.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以23%的产率得到3-chloromethyl-6-pentyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过PdCl2催化的2,3-或3,4-烯丙基氯环羰基化反应，可以高效合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮。

  摘要：

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。

  DOI：

  10.1021/jo8015677
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-nonyn-4-ol 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以47%的产率得到deca-1,2-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过PdCl2催化的2,3-或3,4-烯丙基氯环羰基化反应，可以高效合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮。

  摘要：

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。

  DOI：

  10.1021/jo8015677

文献信息

• Highly efficient synthesis of alka-1,3-dien-2-yltitanium compounds from alka-2,3-dienyl carbonates. A new, practical synthesis of 1,3-dienes and 2-iodo-1,3-dienes
  作者：Sentaro Okamoto、Hiroyoshi Sato、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02126-0

  日期：1996.12

  Treatment of carbonates of alka-2,3-dien-1-ols 2 with (eta(2)-propene)Ti(O-i-Pr)(2) (I) resulted in oxidative addition to afford 1,3-dien-2-yltitanium compounds 3, which react readily with electrophiles such as H+, I-2 and aldehydes. The reaction with H+ and I-2 proceeds highly regioselectively, thus providing an efficient and practical method for synthesis of 1,3-dienes and 2-iodo-1,3-dienes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.