1-nonyn-4-ol | 20810-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-nonyn-4-ol
• 英文别名: non-1-yn-4-ol；Nonin-(1)-ol-(4)
• CAS: 20810-18-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: DNHMBZFEOTWFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(Press: 32 Torr)
• 密度：
  0.8682 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nonyn-4-ol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-5-hydroxydec-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基炔基的无金属布朗斯台德酸催化重排为2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  开发了一种无金属，布朗斯台德酸，p TsOH催化的δ-羟基炔烃分子内重排成取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。在温和的露天条件下，重排发生时具有很高的区域选择性。通过合成一系列脂族和芳族取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以高达96％的收率，100％的原子经济性和完全的区域选择性来说明工作范围。某些二氢吡喃酮用于乙烯基卤代反应，以完成生物活性天然产物，己内酯和从香叶忍冬属植物（唇形科）中分离出的邻苯二酚吡喃的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03141
• 作为产物：
  描述：

  2-nonyn-4-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-nonyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Larcheveque,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3387 - 3394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Synthesis of homopropargyl alcohols via sonochemical Barbier-type reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Fang Chu、Yu-Ting Chang、Shu-Huei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.058

  日期：2004.2

  were synthesized from the reaction mixture of zinc powder, 1,2-diiodoethane, 3-bromo-1-propyne and aldehyde or ketone in anhydrous THF under ultrasound. The homopropargyl alcohols were obtained as the only product in all cases when aldehydes were reacted with 3-bromo-1-propyne under this sonochemical Barbier-type reaction condition. The homopropargyl alcohol was produced as the major product and the

  在超声波作用下，由锌粉，1,2-二碘乙烷，3-溴-1-丙炔和醛或酮在无水THF中的反应混合物合成了一系列高炔丙醇。当醛在这种声化学巴比尔型反应条件下与3-溴-1-丙炔反应时，在所有情况下均获得高炔丙醇作为唯一产物。当在反应条件下使用酮作为底物时，以高炔丙醇为主要产物，并且还获得了低污染的烯丙醇。
• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Stereoselective approaches to (E,E,E) and (Z,E,E)-α-chloro-ω-substituted hexatrienes: Synthesis of all E polyenes
  作者：Benoit Crousse、Margarita Mladenova、Pascal Ducept、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00123-4

  日期：1999.4

  palladium-catalyzed rearrangement of bis-allylic acetates 4 and 5 and the second one is based on the stereoselective reduction of homopropargylic alcohols 6 followed by an elimination reaction. These stable chlorotrienes 1–3 are suitable synthetic intermediates for the construction of navenone B and allE polyenes (trienes, tetraenes, hexaenes and heptaenes).

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。
• Regioselective Propargylation of Aldehydes and Ketones by Electrochemical Reaction using Zinc and Aluminum Anodes
  作者：Nobuhito Kurono、Kazuya Sugita、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01089-3

  日期：2000.2

  Electrochemical propargylation of aldehydes and ketones with unsubstituted or α-substituted propargylic bromides using platinum cathode and zinc anode proceeded efficiently under mild conditions to give the corresponding homopropargyl alcohols exclusively in high yields. Similar electrochemical propargylation with γ-substituted propargyl bromides gave the corresponding homoallenyl alcohols as major

  使用铂阴极和锌阳极，用未取代或α-取代的炔丙基溴对醛和酮进行电化学炔丙基化，在温和的条件下有效地进行了化学合成，仅以高收率得到了相应的炔丙基醇。用γ-取代的炔丙基溴进行类似的电化学炔丙基化，得到相应的均烯丙基醇作为主要产物。炔丙基或烯丙基的引入中的区域选择性仅通过改变阳极材料锌或铝来控制。