cis-1,2-Dihydroxymethyl-cycloheptan | 61154-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,2-Dihydroxymethyl-cycloheptan
• 英文别名: cis-1.2-Bishydroxymethylcycloheptan；(1R,2S)-Cycloheptane-1,2-diyldimethanol；[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cycloheptyl]methanol
• CAS: 61154-20-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: MURSOCNFPSTUMN-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-Dihydroxymethyl-cycloheptan 在 重铬酸吡啶 、 air 、 4 A molecular sieve 、 chiral (nitrosyl)ruthenium salen 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1SR,7RS)-9-oxabicylo[5.3.0]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  钌（salen）催化的内消旋二醇的有氧氧化去对称化及其动力学

  摘要：

  手性（亚硝酰基）钌（salen）配合物被发现是在光照射下内消旋二醇有氧氧化去对称化以产生光学活性乳醇的有效催化剂。该反应的适用范围很广，从无环二醇到单环二醇，尽管需要对钌（salen）配合物进行精细的配体调整才能获得高对映选择性（高达 93% ee）。特别是，发现顶端配体的性质不仅影响对映选择性，而且影响去对称化反应的动力学。氧化的光谱分析表明，可见光的照射不仅对于亚硝酰基配体的解离也是必不可少的，而且对于从与醇结合的钌离子到双氧的单电子转移也是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja047608i
• 作为产物：
  描述：

  (顺式)-1,2-环庚烷二羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-1,2-Dihydroxymethyl-cycloheptan
  参考文献：
  名称：

  Conformational Effects and Hydrogen Bonding in 1,4-Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01058a022

文献信息

• (Salen)ruthenium-catalyzed Desymmetrization of<i>meso</i>-Diols (2). Apical Ligand Effect on Enantioselectivity
  作者：Hideki Shimizu、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2003.480

  日期：2003.6

  Enantiotopos-selectivity of aerobic oxidation of meso-diols using chiral (nitrosyl)Ru(salen) complexes as catalyst was found to be dependent on the nature of their apical ligand. The oxidation with complex 5 possessing an apical hydroxo ligand as the catalyst showed moderate to good enantioselectivity (up to 80% ee).

  使用手性(亚硝酰基)Ru(水杨醛胺)配合物作为催化剂，对内消旋二醇的空气氧化反应的立体选择性发现取决于其顶端配体的性质。利用具有顶端羟基配体的配合物5作为催化剂进行的氧化反应显示出中等至良好的立体选择性（高达80% 的 ee 值）。
• (Salen)ruthenium-Catalyzed Desymmetrization of<i>Meso</i>-Diols: Catalytic Aerobic Asymmetric Oxidation under Photo-Irradiation
  作者：Hideki Shimizu、Kenya Nakata、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2002.1080

  日期：2002.11

  Catalytic aerobic oxidation of meso-diols using (nitrosyl)Ru(salen) 7 as the catalyst under photo-irradiation proceeded with moderate enantioselectivity (up to 67% ee) to give the corresponding lactols.

  使用(亚硝酰基)Ru(salen) 7作为催化剂，在光照射下进行中二醇的催化好氧氧化反应，以中等对映选择性（最高达67% ee）生成相应的乳醇。
• Chhatwal,V.K.; Saharia,G.S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 494 - 495
  作者：Chhatwal,V.K.、Saharia,G.S.

  DOI：——

  日期：——
• LEUKOTRIEN-B 4?-DERIVATIVE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0614457B1

  公开（公告）日：1996-08-21
• US5502075A
  申请人：——

  公开号：US5502075A

  公开（公告）日：1996-03-26