α,α-diisopropyl-γ-butyrolactone | 132462-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α,α-diisopropyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: α,α-di-isopropyl-γ-butyrolactone；3,3-Di(propan-2-yl)oxolan-2-one
• CAS: 132462-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HBNIKFYZKDWFNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(1-methylethylidene)-γ-butyrolactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 α,α-diisopropyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯的合成及结构活性研究：微毒素受体的配体。

  摘要：

  制备一系列具有各种烷基和烷基取代方式的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯，并评估其抗惊厥和惊厥活性。对这些化合物进行的行为研究表明，当在α位上存在三个或四个碳原子时，会产生最大的抗惊厥活性（相对于最大的电击和戊四氮）。对于惊厥药效，观察到对β位烷基链大小的相似依赖性。发现另外的γ-二甲基基团增加了β-取代的化合物的惊厥药的效力，并导致α-取代的抗惊厥药成为惊厥药。一般来说，硫取代α-取代内酯中的氧杂原子可提高抗惊厥药的效力和活性谱。这些化合物与GABA受体复合物的微毒素位点的结合已通过[35S]-叔丁基双环磷酸二氢硫辛酸酯放射性配体结合测定法得到证明。所选化合物的脑浓度测量结果支持了一种假设，该假设将与微毒素位点的结合与这些化合物的药理作用相关联。

  DOI：

  10.1021/jm00108a034

文献信息

• Anticonvulsant .gamma.-thiobutyrolactone derivatives
  申请人：Washington University

  公开号：US04707491A1

  公开（公告）日：1987-11-17

  .gamma.-Thiobutyrolactone derivatives having short chain .alpha.- and/or .gamma.-alkyl or alkenyl substituents have useful anticonvulsant properties.

  具有短链α-和/或γ-烷基或烯基取代基的γ-硫代丁内酯衍生物具有有用的抗癫痫特性。
• Anticonvulsant gamma-thiobutyrolactone derivatives
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：EP0229007A1

  公开（公告）日：1987-07-15

  -Thiobutyrolactone derivatives having short chain α - and/or γ-alkyl or alkenyl substituents have useful anticonvulsant properties.

  -具有短链 α - 和/或 γ - 烷基或烯基取代基的硫代丁内酯衍生物具有有用的抗惊厥特性。
• CANNEY, DANIEL J.;HOLLAND, KATHERINE D.;LEVINE, JEFFREY A.;MCKEON, ANN C.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1460-1467
  作者：CANNEY, DANIEL J.、HOLLAND, KATHERINE D.、LEVINE, JEFFREY A.、MCKEON, ANN C.+

  DOI：——

  日期：——
• US4707491A
  申请人：——

  公开号：US4707491A

  公开（公告）日：1987-11-17
• Synthesis and structure-activity studies of alkyl-substituted .gamma.-butyrolactones and .gamma.-thiobutyrolactones: ligands for the picrotoxin receptor
  作者：Daniel J. Canney、Katherine D. Holland、Jeffrey A. Levine、Ann C. McKeon、James A. Ferrendelli、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00108a034

  日期：1991.4

  alpha-substituted anticonvulsant to become a convulsant. In general, sulfur for oxygen heteroatom substitution in the alpha-substituted lactones resulted in improved anticonvulsant potency and spectrum of activity. Binding of these compounds to the picrotoxin site of the GABA receptor complex was demonstrated with a [35S]-tert-butylbicyclophosphorothionate radioligand binding assay. Measurements of

  制备一系列具有各种烷基和烷基取代方式的γ-丁内酯和γ-硫代丁内酯，并评估其抗惊厥和惊厥活性。对这些化合物进行的行为研究表明，当在α位上存在三个或四个碳原子时，会产生最大的抗惊厥活性（相对于最大的电击和戊四氮）。对于惊厥药效，观察到对β位烷基链大小的相似依赖性。发现另外的γ-二甲基基团增加了β-取代的化合物的惊厥药的效力，并导致α-取代的抗惊厥药成为惊厥药。一般来说，硫取代α-取代内酯中的氧杂原子可提高抗惊厥药的效力和活性谱。这些化合物与GABA受体复合物的微毒素位点的结合已通过[35S]-叔丁基双环磷酸二氢硫辛酸酯放射性配体结合测定法得到证明。所选化合物的脑浓度测量结果支持了一种假设，该假设将与微毒素位点的结合与这些化合物的药理作用相关联。