methyl 1-(p-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxylate | 449742-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(p-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxylate；methyl 1-[(4-fluorophenyl)methyl]indole-3-carboxylate
• CAS: 449742-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂
• mdl: MFCD03928904
• 分子量: 283.302
• InChiKey: CMXXRMLRZBRPEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(p-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 0.1h， 以93%的产率得到1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis and antibacterial activity of derivatives of 3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-5-(4-fluorobenzylthio)-4H-1,2,4-triazol-4-amine

  摘要：

  本文报道了一种利用微波辐照辅助合成十二种新型含吲哚和三唑的希夫碱衍生物的优秀方法。与常规方法相比，产率从59–84 %提高到了85–96 %，反应时间从24–30小时缩短到了4–8分钟。此外，所有新合成的希夫碱系列均进行了抗菌活性的评估。最小抑菌浓度(MIC)和IC50的值表明，许多目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和枯草杆菌具有出色的抗菌活性。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0461-2
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 methyl 1-(p-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗炎症的双靶点 COX-2/5-LOX 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  花生四烯酸代谢酶环氧合酶-2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）被认为与包括炎症在内的多种疾病的发生和发展有关。与经典的 NSAIDs 相比，双重 COX-2/5-LOX 抑制是设计具有更有效生物活性、更少副作用和更广泛抗炎谱的化合物的有效策略。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型吲哚和吲唑芳基酰胺苯甲酸类似物作为双重 COX-2 / 5-LOX 抑制剂，并评估了它们的体内抗炎特性。化合物7f和7n在二甲苯诱导的耳水肿小鼠模型中显示出显着的抗炎活性。此外，7f和7n在体外表现出比塞来昔布 (IC 50 = 10.04 nM)适度的 COX-2 抑制活性 (IC 50  = 537 和 321.5 nM)  ，其中7n具有更高的 COX-2 选择性活性 (选择性指数 (COX-1/COX- 2) = 7.89) 和中度 5-LOX 抑制活性 (IC 50  = 222.1 nM)。与齐留通

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02995-8

文献信息

• Design and synthesis of novel indole and indazole-piperazine pyrimidine derivatives with anti-inflammatory and neuroprotective activities for ischemic stroke treatment
  作者：Hongwei Wang、Enjing Cui、Jiaming Li、Xiaodong Ma、Xueyang Jiang、Shuaishuai Du、Shihu Qian、Le Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114597

  日期：2022.11

  Microglia-mediated neuroinflammation plays an important role in ischemic stroke (IS). In this work, a series of novel indole and indazole-piperazine pyrimidine derivatives with anti-neuroinflammatory and neuroprotective activities were designed and synthesized for treatment of IS. Among these compounds, 5j displayed the most attractive cytoprotective effect against oxygen-glucose deprivation/reoxygenation

  小胶质细胞介导的神经炎症在缺血性中风 (IS) 中起重要作用。在这项工作中，设计并合成了一系列具有抗神经炎症和神经保护活性的新型吲哚和吲唑-哌嗪嘧啶衍生物，用于治疗 IS。在这些化合物中，5j对 BV2 细胞中的氧 - 葡萄糖剥夺/复氧 (OGD/R) 诱导的损伤表现出最有吸引力的细胞保护作用。同时，它显着改善了炎症介质的释放，包括肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-1β（IL-1β）、IL-6、一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）从脂多糖中的释放。 (LPS) 诱导的 BV2 细胞。此外，5j可减少 TNF-α 和 IL-1β 的释放，形成 LPS 诱导的小鼠脑神经炎症模型。作为 cyclooxygenase-2 (COX-2, IC 50  = 92.54 nM) 和 5-lipoxygenase (5-LOX, IC 50 = 41.86 nM) 的有效抑制剂 ，5j抑制小胶质细胞的
• Pharmacological insights emerging from the characterization of a large collection of synthetic cannabinoid receptor agonists designer drugs
  作者：Claudia Gioé-Gallo、Sandra Ortigueira、José Brea、Iu Raïch、Jhonny Azuaje、M. Rita Paleo、Maria Majellaro、María Isabel Loza、Cristian O. Salas、Xerardo García-Mera、Gemma Navarro、Eddy Sotelo

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.114934

  日期：2023.8

  evaluation (binding and functional) of the largest and most diverse collection of enantiopure SCRAs published to date. Our results revealed novel SCRAs that could be (or may currently be) used as illegal psychoactive substances. We also report, for the first time, the cannabimimetic data of 32 novel SCRAs containing an (R) configuration at the stereogenic center. The systematic pharmacological profiling

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）是最大且最具挑战性的滥用设计药物。这些新型精神活性物质 (NPS) 是作为不受管制的大麻替代品而开发的，具有强大的拟大麻作用，其使用通常与精神病、癫痫发作、依赖性、器官毒性和死亡有关。由于它们的结构不断变化，科学界和执法部门可以获得的结构、药理学和毒理学信息非常有限或为零。在这里，我们报告了迄今为止发布的最大和最多样化的对映体纯 SCRA 集合的合成和药理学评估（结合和功能）。我们的结果揭示了新型 SCRA 可能（或目前可能）被用作非法精神活性物质。我们还报道，R ) 立体中心的构型。该库的系统药理学分析能够识别新兴的结构-活性关系 (SAR) 和结构-选择性关系 (SSR) 趋势，检测显示出早期大麻素受体 2 型 (CB 2) 的配体R) 亚型选择性，并强调了代表性 SCRA 对小鼠原代神经元细胞的显着神经毒性。目前预计几种新出现的 SCRA 的潜在危害相
• Oelgen, Suereyya; Guener; Fabregat, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 4, p. 238 - 242
  作者：Oelgen, Suereyya、Guener、Fabregat、Crespo、Nebioglu

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis and antibacterial activity of derivatives of 3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-5-(4-fluorobenzylthio)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  作者：Yong-Le Peng、Xing-Li Liu、Xiao-Hong Wang、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.2478/s11696-013-0461-2

  日期：2014.1.1

  Herein, an excellent method for the synthesis of twelve novel Schiff base derivatives containing indole and triazole assisted by microwave irradiation is reported. Compared with the conventional method, the yields increased from 59–84 % to 85–96 % and the reaction time was reduced from 24–30 h to 4–8 min. Moreover, all series of the newly synthesized Schiff bases were evaluated for their antibacterial activity. The values of minimum inhibitory concentration (MIC) and IC50 indicated that many target compounds possessed excellent antibacterial activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, and Bacillus subtilis.

  本文报道了一种利用微波辐照辅助合成十二种新型含吲哚和三唑的希夫碱衍生物的优秀方法。与常规方法相比，产率从59–84 %提高到了85–96 %，反应时间从24–30小时缩短到了4–8分钟。此外，所有新合成的希夫碱系列均进行了抗菌活性的评估。最小抑菌浓度(MIC)和IC50的值表明，许多目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和枯草杆菌具有出色的抗菌活性。

• Design, synthesis, and biological evaluation of dual-target COX-2/5-LOX inhibitors for the treatment of inflammation
  作者：Le Du、Shuaishuai Du、Jiaming Li、Hongwei Wang

  DOI：10.1007/s00044-022-02995-8

  日期：2023.2

  benzoic acid analogues as dual COX-2 / 5-LOX inhibitors and evaluated their anti-inflammatory properties in vivo. Compounds 7f and 7n showed significant anti-inflammatory activity in a xylene-induced mouse model of auricular edema. Furthermore, 7f and 7n exhibited moderate COX-2 inhibitory activity (IC50 = 537 and 321.5 nM) than celecoxib (IC50 = 10.04 nM) in vitro, among which 7n had higher COX-2 selectivity

  花生四烯酸代谢酶环氧合酶-2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）被认为与包括炎症在内的多种疾病的发生和发展有关。与经典的 NSAIDs 相比，双重 COX-2/5-LOX 抑制是设计具有更有效生物活性、更少副作用和更广泛抗炎谱的化合物的有效策略。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型吲哚和吲唑芳基酰胺苯甲酸类似物作为双重 COX-2 / 5-LOX 抑制剂，并评估了它们的体内抗炎特性。化合物7f和7n在二甲苯诱导的耳水肿小鼠模型中显示出显着的抗炎活性。此外，7f和7n在体外表现出比塞来昔布 (IC 50 = 10.04 nM)适度的 COX-2 抑制活性 (IC 50  = 537 和 321.5 nM)  ，其中7n具有更高的 COX-2 选择性活性 (选择性指数 (COX-1/COX- 2) = 7.89) 和中度 5-LOX 抑制活性 (IC 50  = 222.1 nM)。与齐留通