4-bromo-N-pentylbenzenesulfonamide | 2519-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-pentylbenzenesulfonamide
• CAS: 2519-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₂S
• mdl: MFCD00458266
• 分子量: 306.224
• InChiKey: TYJIZFDFOVOJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-pentylbenzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以96 %的产率得到4-bromo-N-(4-chloropentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  水中咪唑功能化笼促进的位点选择性 C(sp3)-H 氯化

  摘要：

  利用配位笼中的受限空腔来操纵反应途径可以很好地补充位点选择性反应的合成不足。然而，腔内过渡态的协调是一个重大挑战。为了解决这个问题，我们设计了一种具有规则八面体几何形状的咪唑功能化笼，由12个咪唑连接体和6个Cu 4 -杯[4]芳烃节点组成。作为催化剂，二异丙基苯基咪唑鎓官能团能够实现有效的N-氯化，并且所产生的空腔有利于氯原子转移的六元环状过渡态，促进酰胺/磺酰胺的位点选择性C(sp 3 )–H氯化水。我们的机理研究揭示了氯原子转移途径腔内决定速率的 N-Cl 活化模式。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04111
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到4-bromo-N-pentylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化、未活化 C(sp3)-H 键的中断远程氟甲硫基化

  摘要：

  报道了磺酰胺中惰性 δ-C(sp 3 )-H 键的高效铜催化选择性氟甲基硫基化反应。在铜催化剂和PhSO 2 SR f的存在下，通过1,5-氢原子转移（HAT）产生的自由基被PhSO 2 SR f充分捕获，而不是金属催化自由基继电器中普遍存在的铜。过程，将氟甲硫基结合到分子中。通用的底物范围和温和的条件使该方法在医药和农用化学品中具有广泛的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00336

文献信息

• Practical, metal-free remote heteroarylation of amides <i>via</i> unactivated C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Nana Tang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c9sc02564b

  日期：——

  heteroarylation of amides via C(sp3)–H bond functionalization. Amidyl radicals are directly generated from the amide N–H bonds under mild conditions, which trigger the subsequent 1,5-HAT process. A wide scope of aliphatic amides including carboxamides, sulfonamides, and phosphoramides are readily modified at remote C(sp3)–H bonds by installing diverse heteroaryl groups. Borne out of pragmatic consideration

  开发用于生产多功能酰胺的实用方法是合成化学和药物发现中最重要的主题之一。本文公开了一种通过C（sp 3）–H键功能化实现的酰胺的新型高效位点选择性杂芳基化反应。酰胺基自由基是在温和条件下直接从酰胺N–H键生成的，从而引发随后的1,5-HAT过程。通过安装各种杂芳基，很容易在远处的C（sp 3）–H键处修饰各种脂肪族酰胺，包括羧酰胺，磺酰胺和磷酰胺。出于务实的考虑，该协议可用于酰胺的后期功能化。
• CHEMOSELECTIVE METHYLENE HYDROXYLATION IN AROMATIC MOLECULES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20200087331A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  A chemoselective and reactive Mn(CF 3 -PDP) catalyst system that enables for the first time the strategic advantages of late-stage aliphatic C—H hydroxylation to be leveraged in aromatic compounds. This discovery will benefit small molecule therapeutics by enabling the rapid diversification of aromatic drugs and natural products and identification of their metabolites.

  一种化学选择性和反应性的Mn(CF3-PDP)催化体系首次实现了后期脂肪族C—H羟基化在芳香化合物中的战略优势。这一发现将有助于小分子药物的快速多样化和芳香类药物以及天然产物的代谢产物的鉴定。
• Chemoselective methylene hydroxylation in aromatic molecules
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10961266B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  A chemoselective and reactive Mn(CF3-PDP) catalyst system that enables for the first time the strategic advantages of late-stage aliphatic C—H hydroxylation to be leveraged in aromatic compounds. This discovery will benefit small molecule therapeutics by enabling the rapid diversification of aromatic drugs and natural products and identification of their metabolites.

  一种化学选择性和反应性 Mn（CF3-PDP）催化剂系统，首次在芳香化合物中发挥了后期脂肪族 C-H 羟基化的战略优势。这一发现将使芳香族药物和天然产物迅速多样化并鉴定其代谢物，从而有利于小分子疗法。
• Regioselective synthesis of isoquinolinonediones through remote unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Lei Huang、Jun Sun、Boxuan Sun、Shengjie Song、Jianjun Li

  DOI：10.1039/d4cc00916a

  日期：2024.4.30

  general strategy for the remote-site-selective cascade addition/cyclization of unactivated C(sp3)–H bonds in free alcohols and sulfonamides to build isoquinolinonedione skeletons is developed. The site selectivity occurs predominantly via a 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) process, triggered by heteroatom-centred radicals generated directly under silver catalysis. A broad substrate scope and excellent

  在此，开发了游离醇和磺酰胺中未活化的 C(sp 3 )-H 键的远程位点选择性级联加成/环化以构建异喹啉酮二酮骨架的通用策略。位点选择性主要通过1,5-氢原子转移 (HAT) 过程发生，该过程由银催化下直接产生的以杂原子为中心的自由基触发。该方法展示了广泛的底物范围和出色的区域/化学选择性控制。
• Demeny, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1931, vol. 50, p. 60,69, 70
  作者：Demeny

  DOI：——

  日期：——