methyl 2-(3-(benzyloxy)phenyl)-4-methylpent-4-enoate | 1257397-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(3-(benzyloxy)phenyl)-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl 4-methyl-2-(3-phenylmethoxyphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 1257397-43-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: HOZZIHDGDYXRFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-(benzyloxy)phenyl)-4-methylpent-4-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 5.92h， 生成 methyl 2-(4-formyl-3-hydroxyphenyl)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-aminomethylphenylacetic acids as γ-secretase modulators via a scaffold design approach

  摘要：

  Starting from literature examples of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs)-type carboxylic acid gamma-secretase modulators (GSMs) and using a scaffold design approach, we identified 4-aminomethylphenylacetic acid 4 with a desirable gamma-secretase modulation profile. Scaffold optimization led to the discovery of a novel chemical series, represented by 6b, having improved brain penetration. Further SAR studies provided analog 6q that exhibited a good pharmacological profile. Oral administration of 6q significantly reduced brain A beta 42 levels in mice and rats. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.047
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(苄氧基)苯基)乙酸甲酯 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 2-(3-(benzyloxy)phenyl)-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXYLIC ACID-CONTAINING COMPOUNDS, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE, LEURS DÉRIVÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本文件描述了调节γ-分泌酶（例如，改变γ-分泌酶的切割模式）的化合物。还公开了包含这些化合物的药物组合物、调节γ-分泌酶活性的方法，以及使用本文件描述的化合物治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2010138901A1