2-(3-(苄氧基)苯基)乙酸甲酯 | 62969-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-(苄氧基)苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-(benzyloxy)phenyl)acetate
• 英文别名: 3-Benzyloxyphenylacetic acid methyl ester；methyl 2-(3-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 62969-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD03093835
• 分子量: 256.301
• InChiKey: PGBWCJFWJDBDOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(苄氧基)苯基)乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-[3-(benzyloxy)phenyl]-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Identification and Synthesis of Novel Inhibitors of Acetyl-CoA Carboxylase with in Vitro and in Vivo Efficacy on Fat Oxidation

  摘要：

  Acetyl CoA carboxylase isoforms 1 and 2 (ACC1/2) are key enzymes of fat utilization and their inhibition is considered to improve aspects of the metabolic syndrome. To identify pharmacological inhibitors of ACC1/2, a high throughput screen was performed which resulted in the identification of the lead compound 3 (Gargazanli, G.; Lardenois, P.; Frost, J.; George, P. Patent WO9855474 A1, 1998) as a moderate selective ACC2 inhibitor. Optimization of 3 led to 4m (Zoller, G.; Schmoll, D.; Mueller, M.; Haschke, G.; Focken, I. Patent WO2010003624 A2, 2010) as a submicromolar dual ACC1/2 inhibitor of the rat and human isoforms. 4m possessed favorable pharmacokinetic parameters. This compound stimulated fat oxidation in vivo and reduced plasma triglyceride levels in a rodent model after subchronic administration. 4m is a suitable tool compound for the elucidation of the pharmacological potential of ACC1/2 inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm101179e
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-(苄氧基)苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的A环和Seco-B环作为刺猬蛋白通路抑制剂的维生素D3类似物

  摘要：

  刺猬（Hh）信号传导途径是一种发育信号传导途径，已被认为是多种人类恶性肿瘤中抗癌药物开发的靶标。几个天然和合成的维生素基于d-开环-steroids已被鉴定为与化学治疗潜在的Hh信号传导的有效抑制剂。其中包括先前表征的类似物4，其中包含维生素D3（VD3）的北部CD环/侧链区域，该区域通过酯键与芳香族A环模拟物相连。为了进一步探讨此类基于VD3的Hh途径抑制剂的结构活性关系，我们设计，合成和评估了一系列修饰酯连接基的长度，组成和立体化学方向的化合物。这些研究确定了含有胺连接基和掺入对苯酚的芳香族A环的化合物54和55，它们是对Hh途径具有增强效力的新的先导化合物（IC 50值分别为0.40和0.32μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.049

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021206876A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds of Formula (I) and methods of inhibiting the replication of viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of viruses in a biological sample or patient, and of treating a virus infection in a patient, comprising administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Formula (I), a compound of Table A or B or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。
• [EN] CARBOXYLIC ACID-CONTAINING COMPOUNDS, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE, LEURS DÉRIVÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2010138901A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compounds that modulate gamma secretase (e.g., alter the cleavage pattern of gamma secretase) are described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of modulating the activity of gamma secretase, and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds described herein.

  本文件描述了调节γ-分泌酶（例如，改变γ-分泌酶的切割模式）的化合物。还公开了包含这些化合物的药物组合物、调节γ-分泌酶活性的方法，以及使用本文件描述的化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• Synthesis and structure activity relationships of cyanopyridone based anti-tuberculosis agents
  作者：Yanlin Jian、Fabian Hulpia、Martijn D.P. Risseeuw、He Eun Forbes、Hélène Munier-Lehmann、Guy Caljon、Helena I.M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112450

  日期：2020.9

  thymidylate kinase (MtbTMPK) for the synthesis of thymidine triphosphates and thus also DNA synthesis. Therefore, this enzyme constitutes a potential Achilles heel of the pathogen. Based on a previously reported MtbTMPK 6-aryl-substituted pyridine inhibitor and guided by two co-crystal structures of MtbTMPK with pyridone- and thymine-based inhibitors, we report the synthesis of a series of aryl-shifted cyanopyridone

  结核分枝杆菌是结核病的病原体，它依赖胸苷酸激酶 ( Mtb TMPK) 来合成三磷酸胸苷，从而也合成 DNA。因此，这种酶构成了病原体的潜在致命弱点。基于先前报道的Mtb TMPK 6-芳基取代吡啶抑制剂，并以Mtb TMPK 与吡啶酮和胸腺嘧啶抑制剂的两种共晶结构为指导，我们报告了一系列芳基转移氰基吡啶酮类似物的合成。这些化合物通常缺乏显着的Mtb TMPK 抑制效力，但一些类似物确实表现出有希望的抗结核活性。模拟11i证明与文献化合物5相比，抗结核活性增加了 10 倍（MIC H37Rv，1.2 μM）。许多具有全细胞抗分枝杆菌活性的类似物没有明显的细胞毒性。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives as Novel Antihypertensive Agents
  作者：Susumu Watanuki、Keisuke Matsuura、Yuichi Tomura、Minoru Okada、Toshio Okazaki、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1248/cpb.59.1029

  日期：——

  tether between the piperidyl moiety and the terminal aromatic ring is important for potent antihypertensive activity. Oral administration of 6-fluoro-1-isopropyl-2-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]carbonyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (3b) to spontaneously hypertensive rats (SHR) elicited antihypertensive effects without inducing reflex tachycardia, which is often caused by traditional L-type Ca²⁺

  合成了一系列1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并在离体豚鼠右心房评估了它们的心动过缓活性。结构-活性关系研究表明，引入合适的取代基及其在1,2,3,4-四氢异喹啉环上的位置对于有效的体外活性至关重要。此外，哌啶基部分和末端芳族环之间的系链对于有效的抗高血压活性很重要。对自发性高血压大鼠（SHR）口服6-氟-1-异丙基-2-[1-（2-（苯基苯基）哌啶-4-基]羰基} -1,2,3,4-四氢异喹啉（3b）在不引起反射性心动过速的情况下引起降压作用，这通常是由传统的L型Ca²L通道阻滞剂引起的。
• 1-(1-Arylethylpiperidin-4-yl)thymine Analogs as Antimycobacterial TMPK Inhibitors
  作者：Yanlin Jian、Fabian Hulpia、Martijn D. P. Risseeuw、He Eun Forbes、Guy Caljon、Hélène Munier-Lehmann、Helena I. M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.3390/molecules25122805

  日期：——

  A series of Mycobacterium tuberculosis TMPK (MtbTMPK) inhibitors based on a reported compound 3 were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit MtbTMPK catalytic activity and the growth of a virulent M. tuberculosis strain (H37Rv). Modifications of the scaffold of 3 failed to afford substantial improvements in MtbTMPK inhibitory activity and antimycobacterial activity. Optimization of

  合成了一系列基于报道的化合物 3 的结核分枝杆菌 TMPK (MtbTMPK) 抑制剂，并评估了它们抑制 MtbTMPK 催化活性和强毒结核分枝杆菌菌株 (H37Rv) 生长的能力。对 3 支架的修饰未能显着改善 MtbTMPK 抑制活性和抗分枝杆菌活性。3 的 D 环取代模式的优化导致化合物 21j 具有改善的 MtbTMPK 抑制效力（三倍）和 H37Rv 生长抑制活性（两倍）。将 21j 的 3-氯取代基移到对位得到异构体 21h，尽管 IC50 值增加了 10 倍，但显示出有希望的全细胞活性（最小抑制浓度 (MIC) = 12.5 μM）。