methyl (2S,3R)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 135821-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate；(+)-(2S,3R)-N-benzoyl-3-phenylisoserine methyl ester；(2S,3R)-(+)-N-benzoyl-3-phenylisoserine methyl ester；N-Benzoyl-(2S,3R)-3-phenylisoserine methylester；methyl (2S,3R)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 135821-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UYJLJICUXJPKTB-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰异氰酸脂 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective methods for the conversion of (2S,3R)-β-phenylglycidic acid esters to taxoids and other enantiopure (2R,3S)-phenylisoserine esters

  摘要：

  提出了一种新的高效方法，用于合成含类固醇的对映体前体，即 (2R,3S)- 和 (2S,3R)-N- 苯甲酰基苯基异丝氨酸的甲酯以及类似的类固醇酯。该方法基于对相应的反式-β-苯基甘氨酸对映体进行区域和立体选择性氢溴酸分解，对得到的 3-溴烷烃进行 O-酰基氨基甲酰化的连续反应，分子内环化为 4-苯基恶唑啉-2-酮-5-羧酸衍生物，以及恶唑啉酮开环。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0302-4

文献信息

• Efficient Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Acids Using the Claisen and Curtius Rearrangements
  作者：Sukbok Chang、Yong Hae Kim、Doo Young Jung、Sol Kang

  DOI：10.1055/s-2005-922793

  日期：——

  Highly enantioselective and facile synthesis of α-hydroxy-β-amino acids has been achieved using the Claisen and Curtius rearrangements as key reactions. Chiral allylic alcohols were employed, which can be prepared by asymmetric catalysis in both E- and Z-forms; both anti- and syn-α-hydroxy-β-amino acids have been synthesized.

  使用 Claisen 和 Curtius 重排作为关键反应已经实现了 α-羟基-β-氨基酸的高度对映选择性和简便合成。采用手性烯丙醇，可通过不对称催化制备E-和Z-型；已经合成了抗和顺-α-羟基-β-氨基酸。
• Chiral auxiliary-mediated asymmetric induction in a thermal inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction. Enantioselective synthesis of the taxol A-ring side chain
  作者：Charles S. Swindell、Ming Tao

  DOI：10.1021/jo00074a009

  日期：1993.10

  Chiral auxiliary-modified ketene acetal 5g and N-benzoylbenzaldimine (4) engage in an endo and pi-facially selective thermal inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction that is the key step in a synthesis of enantiomerically pure taxol A-ring side-chain methyl ester 9.
• Bunnage, Mark E.; Davies, Stephen G.; Goodwin, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2385 - 2392
  作者：Bunnage, Mark E.、Davies, Stephen G.、Goodwin, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Bunnage, Mark E.; Davies, Stephen G.; Goodwin, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1375 - 1376
  作者：Bunnage, Mark E.、Davies, Stephen G.、Goodwin, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of β-lactams and n-benzoyl-3-phenylisoserines via the staudinger reaction
  作者：Gunda I. Georg、Peter M. Mashava、Eyüp Akgün、Mark W. Milstead

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79708-5

  日期：1991.7

  Reaction of benzaldimine 5 derived from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactoseamine with acid chloride 6 yields cis beta-lactam 7 as a single diastereoisomer. Hydrolysis of beta-lactam 7 followed by N-benzoylation provides access toward N-benzoyl-(2S,3R)-3-phenylisoserine 9. N-Benzoyl-3-phenylisoserines are important building blocks for the semi-synthesis of the anti-cancer agent taxol.