(E)-N'-(2,4-dinitrobenzylidene)isonicotino hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2,4-dinitrobenzylidene)isonicotino hydrazide
• 英文别名: 2,4-dinitrobenzaldehyde isonicotinoylhydrazone；N-[(E)-(2,4-dinitrophenyl)methyleneamino]pyridine-4-carboxamide；N-[(E)-(2,4-dinitrophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₅
• 分子量: 315.245
• InChiKey: BBCWBJKQXNZKSV-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 2,4-二硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-N'-(2,4-dinitrobenzylidene)isonicotino hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization of (E)-N'-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide Derivatives as Potent Antitubercular Agents

  摘要：

  本研究合成了一系列 19 种异烟酸酰肼衍生物，并使用茜草蓝药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 株具有抑制作用，最低抑制浓度为（0.00014-0.01174 mM）。在所有合成的化合物中，7 种衍生物 2a、2b、2e、2h、2l、2m 和 2q 比异烟肼更有效，其中化合物 2q 是最有效的衍生物，其体外抑菌浓度为 0.00023 mM，比异烟肼更有效。研究结果表明，开发新的异烟肼衍生物具有抗分枝杆菌感染的潜力和重要性。

  DOI：

  10.2174/157018011795906866

文献信息

• Synthesis, Characterization of (E)-N'-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide Derivatives as Potent Antitubercular Agents
  作者：Manav Malhotra、Rajiv Sharma、Vikramdeep Monga、Aakash Deep、Kapendra Sahu、Abdul Samad

  DOI：10.2174/157018011795906866

  日期：2011.7.1

  A series of 19 isonicotinic acid hydrazide derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using alamar blue susceptibility test. The synthesized compounds inhibit Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with minimum inhibitory concentration ranging from (0.00014-0.01174 mM). Among all synthesized compounds seven derivatives 2a, 2b, 2e, 2h, 2l, 2m and 2q were more potent than isoniazid and the compound 2q emerged as the most potent derivative, being more effective than isoniazid with an (MIC 0.00023 mM) in vitro. The results demonstrated the potential and importance of developing new isoniazid derivatives against Mycobacterium infections.

  本研究合成了一系列 19 种异烟酸酰肼衍生物，并使用茜草蓝药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 株具有抑制作用，最低抑制浓度为（0.00014-0.01174 mM）。在所有合成的化合物中，7 种衍生物 2a、2b、2e、2h、2l、2m 和 2q 比异烟肼更有效，其中化合物 2q 是最有效的衍生物，其体外抑菌浓度为 0.00023 mM，比异烟肼更有效。研究结果表明，开发新的异烟肼衍生物具有抗分枝杆菌感染的潜力和重要性。
• Four nitrobenzaldehyde isonicotinoylhydrazones at 120 K: four different supramolecular structures in two and three dimensions
  作者：Solange M. S. V. Wardell、Marcus V. N. de Souza、James L. Wardell、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270105032580

  日期：2005.12.15

  The molecules of 2-nitrobenzaldehyde isonicotinoylhydrazone, C13H10N4O3, (I), are linked into a three-dimensional framework by a combination of one N - H center dot center dot center dot N and three C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds. In the isomeric compound 3-nitrobenzaldehyde isonicotinoylhydrazone, (II), the molecules are linked into complex sheets by a combination of three hydrogen bonds, one each of the N - H center dot center dot center dot N, C - H center dot center dot center dot N and C - H center dot center dot center dot O types. The molecules of the third isomer, namely 4-nitrobenzaldehyde isonicotinoylhydrazone, (III), are linked into bilayers by a combination of one N - H center dot center dot center dot N, one C-H center dot center dot center dot N and two C - H center dot center dot center dot O hydrogen bonds. 2,4-Dinitrobenzaldehyde isonicotinoylhydrazone, (IV), crystallizes as a stoichiometric monohydrate, C13H9N5O5 center dot H2O, and the molecular components are linked into a three-dimensional framework by a combination of O - H center dot center dot center dot O, O - H center dot center dot center dot N, N-H center dot center dot center dot O and three independent C - H center dot center dot center dot O hydrogen bonds.
• Synthesis, characterization and pharmacological evaluation of (E)-N′-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives as potent anticonvulsant agents
  作者：Manav Malhotra、Vikramdeep Monga、Sagun Sharma、Jainendra Jain、Abdul Samad、James Stables、Aakash Deep

  DOI：10.1007/s00044-011-9739-5

  日期：2012.9

  also evaluated in the minimal clonic seizure model and exhibited potent anticonvulsant activity with lower neurotoxicity. Among all synthesized derivatives, analogue 3a was found to exhibit protection in MES and scPTZ seizure models. This study proved that isonicotinoyl hydrazides synthesized by condensing isoniazid with various aldehydes and ketones displayed moderate to potent anticonvulsant activity

  在无水乙醇和催化量的冰醋酸的存在下，通过将其与不同的取代醛，苯乙酮和二苯甲酮偶联，合成了一系列（E）-N '-（取代亚苄基）异烟酰肼衍生物。通过红外，1 H NMR，13等多种光谱技术对所有合成的化合物进行了确认和表征。13 C NMR和质谱研究。使用各种癫痫发作模型（例如最大电击诱发的癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ））以30、100和300 mg / kg体重的剂量进行所有惊厥化合物的抗惊厥评估，并发现抗惊厥活性为0.5给药后的h和4 h时间间隔。化合物1A（ë） - ñ '-2 -亚苄基异烟酰肼，1克（ë） - ñ '-2-乙氧基苯亚甲基异烟酰肼，1K（ë） - ñ '-3- flourobenzylidene异烟肼和图3a（ë） -N'-二苯基亚甲基异烟肼在MES模型中显示出保护作用，表明这些化合物具有预防癫痫扩散的作用，剂量为300 mg / kg，并在0.5 h时显示