6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯 | 26660-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 6-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-methoxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；3-ethoxycarbonyl-6-methoxyquinoline；6-Methoxy-chinolin-3-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 26660-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: NUBYMKNFTIBVKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  349.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以80%的产率得到6-甲氧基喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Initial Route Scouting and Final Process Development for the Multi-Kg Production of 3-Fluoro-6-methoxyquinoline from p-Anisidine and 2-Fluoromalonic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00414
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-HT4受体配体喹啉衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种一般且方便的合成6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺的方法，该合成过程开始于涉及对-茴香胺和（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的环化步骤。由6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺制备另外的四氢喹啉骨架19，其代表新颖的血清素能铅结构。这些化合物在1×10 –6 M处显示出合理的亲和力，对接实验表明它们可能以类似的方式与血清素结合。

  DOI：

  10.1071/ch08505

文献信息

• Synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters from arylmethyl azides via a domino process
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Tanita Gettongsong

  DOI：10.1039/c3ob27493d

  日期：——

  4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters via a domino process is described. The synthesis employs arylmethyl azides as the precursor which undergoes an acid-promoted rearrangement to give an N-aryl iminium ion. Following the addition with ethyl 3-ethoxyacrylate, intramolecular electrophilic aromatic substitution, elimination and subsequent oxidation, the quinoline products were obtained

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。
• Copper-Catalyzed Domino S_N2′/Coupling Reaction: A Versatile and Facile Synthesis of Cyclic Compounds from Baylis-Hillman Acetates
  作者：Qingsheng Niu、Hui Mao、Guodong Yuan、Jilong Gao、Haiquan Liu、Yawei Tu、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1002/adsc.201201033

  日期：2013.4.15

  A variety of substituted quinoline/pyridine, thiochromene and naphthalene derivatives, which might be of biological and medicinal value, were synthesized by copper‐catalyzed domino SN2′/coupling, SN2′/deacylation/coupling and SN2′/coupling/elimination reactions. The method provides a general and convenient approach to the synthesis of various substituted cyclic compounds from the corresponding Baylis–Hillman

  多种取代的喹啉/吡啶，thiochromene和萘衍生物，这可能是生物和药用价值，都是由合成铜催化多米诺小号Ñ 2'/耦合，S Ñ 2'/脱酰/耦合和S Ñ 2'/偶联/消除反应。该方法为从相应的Baylis-Hillman（B-H）乙酸盐和N- / S- / C-亲核试剂中合成各种取代的环状化合物提供了一种通用且便捷的方法。
• Synthesis of Quinoline Derivatives as 5-HT4 Receptor Ligands
  作者：Amir Hanna-Elias、David T. Manallack、Isabelle Berque-Bestel、Helen R. Irving、Ian M. Coupar、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1071/ch08505

  日期：——

  A general and convenient synthesis of 6-methoxyquinoline-3-carboxamides commencing with a cyclization step that involves ρ-anisidine and diethyl (ethoxymethylene)malonate is described. An additional tetrahydroquinoline scaffold 19 is prepared from 6-methoxyquinoline-3-carboxamide and this represents a novel serotinergic lead structure. These compounds show reasonable affinity at 1 × 10–6 M, and docking

  描述了一种一般且方便的合成6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺的方法，该合成过程开始于涉及对-茴香胺和（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的环化步骤。由6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺制备另外的四氢喹啉骨架19，其代表新颖的血清素能铅结构。这些化合物在1×10 –6 M处显示出合理的亲和力，对接实验表明它们可能以类似的方式与血清素结合。
• Amino acids containing dihydropyridine ring systems for site-specific
  申请人：University of Florida

  公开号：US04888427A1

  公开（公告）日：1989-12-19

  The invention provides novel amino acids and peptides containing them which comprise a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt-type redox system and which provide site-specific and sustained delivery of pharmacologically active peptides to the brain. These new amino acids contain a redox system appended directly or via an alkylene bridge to the carbon atom adjacent to the carboxyl carbon and may be incorporated into a peptide chain at a variety of positions, including non-terminal positions.

  该发明提供了包含二氢吡啶盐基型氧化还原系统的新型氨基酸和肽，可以提供药理活性肽在大脑中的特异性和持续性传递。这些新的氨基酸直接或通过烷基桥接到羧基碳旁边的碳原子上，可以在多个位置，包括非末端位置，被合并到肽链中。
• [EN] 2,4-DISUBSTITUTED PYRIMIDINYL DERIVATIVES FOR USE AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES PYRIMIDINYLE 2,4-BISUSBTITUES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2003018021A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The invention encompasses compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions, uses and methods for prophylaxis and treatment of cancer.

  该发明涵盖了化合物、类似物、前药及其药物学上可接受的盐、药物组合物、用途以及预防和治疗癌症的方法。