[(4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,4a,7,7-tetramethylnaphthalen-1-yl]methanol | 35482-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,4a,7,7-tetramethylnaphthalen-1-yl]methanol
• 英文别名: [(4aR,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,5,6,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 35482-90-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: GVRFVPHILSRMAL-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,4a,7,7-tetramethylnaphthalen-1-yl]methanol 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (+)-preoleanatetraene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Annulation Using Nazarov Reagent: Synthesis of (+)-Preoleanatetraene

  摘要：

  预奥利烯四烯（1）的对映选择性合成已通过两种C-15合成单元的汇聚性方法完成。该合成的关键步骤是使用奈萨洛夫试剂和手性烯胺进行的一种有趣的对映选择性罗宾逊环化反应，以获得双环结构A。这种不对称方法学为其他不规则三萜骨架的获取提供了可能，其生物合成的意义不容小觑。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864798
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2-{[3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,7,7-trimethyl-4a-{[(2-methyl-1λ6,2λ4-disulfyn-1-ylidyne)methoxy]methyl}naphthalen-1-yl]methoxy}-2H-pyran 在 偶氮二异丁腈 、 次磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以39 mg的产率得到[(4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,4a,7,7-tetramethylnaphthalen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  从橄榄油工业固体废物中含有的萜烯制备具有附加值的生物活性化合物

  摘要：

  从两相橄榄油提取的固体废物中分离出五环三萜齐墩果酸和山楂酸。这些天然化合物被转化为 olean-12-en-28-oate (5)，然后通过化学和光解修饰转化为几种 seco-C 环三萜化合物。三烯 seco 产物通过几种氧化程序被裂解，同时产生顺式和反式十氢化萘衍生物，这两种都是生物活性化合物的潜在合成子。研究了分离片段的化学行为，并对几种低分子量萜烯进行了合适的分析。这些是为橄榄油行业的固体废物增值的有趣过程。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900023

文献信息

• Bioactive Compounds with Added Value Prepared from Terpenes Contained in Solid Wastes from the Olive Oil Industry
  作者：Andres Parra、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados

  DOI：10.1002/cbdv.200900023

  日期：2010.2

  pentacyclic triterpenes oleanolic acid and maslinic acid were isolated. These natural compounds were transformed into methyl olean‐12‐en‐28‐oate (5), which then was transformed into several seco‐C‐ring triterpene compounds by chemical and photolytic modifications. The triene seco‐products were fragmented through several oxidative procedures to produce, simultaneously, cis‐ and trans‐decalin derivatives, both

  从两相橄榄油提取的固体废物中分离出五环三萜齐墩果酸和山楂酸。这些天然化合物被转化为 olean-12-en-28-oate (5)，然后通过化学和光解修饰转化为几种 seco-C 环三萜化合物。三烯 seco 产物通过几种氧化程序被裂解，同时产生顺式和反式十氢化萘衍生物，这两种都是生物活性化合物的潜在合成子。研究了分离片段的化学行为，并对几种低分子量萜烯进行了合适的分析。这些是为橄榄油行业的固体废物增值的有趣过程。
• Enantioselective Annulation Using Nazarov Reagent: Synthesis of (+)-Preoleanatetraene
  作者：Alejandro F. Barrero、Simeón Arseniyadis、José F. Moral、M. Mar Herrador、Antonio Rosellón

  DOI：10.1055/s-2005-864798

  日期：——

  The enantioselective synthesis of preoleanatetraene (1) has been accomplished via a convergent approach of two C-15 synthons. The key step of this synthesis has been an interesting enantio­selective variant of the Robinson annulation using the Nazarov reagent and a chiral enamine to obtain the bicyclic moiety A. This asymmetric methodology opens the access to other irregular triterpene skeletons whose biogenetic implication should not be underestimated.

  预奥利烯四烯（1）的对映选择性合成已通过两种C-15合成单元的汇聚性方法完成。该合成的关键步骤是使用奈萨洛夫试剂和手性烯胺进行的一种有趣的对映选择性罗宾逊环化反应，以获得双环结构A。这种不对称方法学为其他不规则三萜骨架的获取提供了可能，其生物合成的意义不容小觑。