(2E,14E)-hexadeca-2,14-diene-1,16-diol | 72312-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,14E)-hexadeca-2,14-diene-1,16-diol
• 英文别名: hexadeca-2t,14t-diene-1,16-diol；(E,E)-1,16-Dihydroxy-2,14-hexadeca-dien
• CAS: 72312-56-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: VOSOWTLXCMWVSH-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,14E)-hexadeca-2,14-diene-1,16-diol 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(3R,4E,16E,18R)-icosa-4,16-diene-1,19-diyne-3,18-diol
  参考文献：
  名称：

  天然或生物启发的具有两个末端手性炔基甲醇化合物的天然或生物启发性细胞毒性C 2对称脂质的不对称合成和生物学评估

  摘要：

  报道了嵌入两个末端炔基咔啉药效基团的C 2对称脂质的双向合成。天然存在的手性链烯基炔基甲醇单元是使用Pu程序生成的，用于将末端炔烃对映体选择性加成醛，从而首次合成（3 R，4 E，16 E，18 R）-icosa-4,16-diene-1,19 -diyne-3,18-diol，从拟南芥中分离。嵌入最近发现的两个合成类似物（S）-二炔基卡宾醇药效团使用适用于ynal底物的Carreira方法固定。通过针对HCT116细胞的亚微摩尔IC 50值，证实了甲醇构型对细胞毒性的显着影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00494
• 作为产物：
  描述：

  hexadeca-2,14-diyne-1,16-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E,14E)-hexadeca-2,14-diene-1,16-diol
  参考文献：
  名称：

  Reijnders,P.J.M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 511 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iriye, Ryozo; Toya, Tsutomu; Makino, Junji, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 989 - 996
  作者：Iriye, Ryozo、Toya, Tsutomu、Makino, Junji、Aruga, Ryuichi、Doi, Yukio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• REIJNDERS P. J. M.; FRASENN H. R.; BUCK H. M., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1979, 98 NO 10, 511-514
  作者：REIJNDERS P. J. M.、 FRASENN H. R.、 BUCK H. M.

  DOI：——

  日期：——
• IRIYE, RYOZO;TOYA, TSUTOMU;MAKINO, JUNJI;ARUGA, RYUICHI;DOI, YUKIO;HANDA,+, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 4, C. 989-996
  作者：IRIYE, RYOZO、TOYA, TSUTOMU、MAKINO, JUNJI、ARUGA, RYUICHI、DOI, YUKIO、HANDA,+

  DOI：——

  日期：——