1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-spiro[indole-2,2'-pyrano[3,2-h]quinoline] | 3787-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-spiro[indole-2,2'-pyrano[3,2-h]quinoline]
• 英文别名: 1,3,3-Trimethylspiro[indole-2,2'-pyrano[3,2-h]quinoline]
• CAS: 3787-40-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: IBCKZLXJMDGNLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-spiro[indole-2,2'-pyrano[3,2-h]quinoline] 生成 7-[2-(1,3,3-Trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代光致变色N,N'-双(螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基])二氮杂冠系统的合成与离子螯合的取代基控制

  摘要：

  新合成的取代 N,N'-双（螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15a-c 的可逆光化学离子螯合以及随后使用适当放置的取代基对该过程进行的分子电子控制报道了螺-苯并吡喃骨架上的 。通过比较新合成的硝基取代和吡啶环环化螺苯并吡喃系统 9b 与未取代化合物 9a 的行为，证明了离子螯合的分子电子控制原理。然后为新的 N,N'-双（5'-硝基螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15c 举例说明了对离子螯合的电子取代基控制，并进一步举例说明了相应的 5'-三氟甲基衍生物15b，其中包含光化学上更强大的三氟甲基。还报道了螺-吲哚部分中未被取代的冠系统15a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500681
• 作为产物：
  描述：

  7-(1-丙烯基)-8-喹啉醇 在 吡啶 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-spiro[indole-2,2'-pyrano[3,2-h]quinoline]
  参考文献：
  名称：

  具有十亿分之一灵敏度的光动力荧光金属离子传感器

  摘要：

  我们在此报告了第一个螺吡喃啉的合成和光谱研究，其用作十亿分之一范围内金属离子的传感器。这些系统通过光化学或化学诱导的部花青金属离子络合物的可逆形成来操作。讨论了这种新型光动力传感材料在传感器技术中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja974181p

文献信息

• Photoinduced switching of metal complexation by quinolinospiropyranindolines in polar solvents
  作者：Greg E. Collins、Ling-Siu Choi、Kenneth J. Ewing、Veronique Michelet、Corinne M. Bowen、Jeffrey D. Winkler

  DOI：10.1039/a807994c

  日期：——

  The first demonstration of rapid and reversible, photoinduced switching of metal complexation from a quinolinospiropyranindoline–metal complex in aqueous solution is presented.

  该研究首次展示了水溶液中喹啉-螺吡喃吲哚啉-金属复合物在光诱导下快速、可逆的金属络合转换。
• Photochromic Chelating Agents
  作者：J. P. Phillips、A. Mueller、F. Przystal

  DOI：10.1021/ja01095a067

  日期：1965.9
• US7378281B2
  申请人：——

  公开号：US7378281B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• Synthesis of Some New Substituted PhotochromicN,N′-Bis(spiro[1-benzopyran-2,2′-indolyl])diazacrown Systems with Substituent Control over Ion Chelation
  作者：Craig J. Roxburgh、Peter G. Sammes

  DOI：10.1002/ejoc.200500681

  日期：2006.2

  electronic control of this process using appropriately placed substituent groups on the spiro-benzopyran skeleton is reported. The principle of molecular electronic control of ion chelation is demonstrated by comparing the behaviour of the newly synthesised nitro-substituted and pyrido-annulated spiro-benzopyran system 9b with that of the unsubstituted compound 9a. Electronic substituent control over ion chelation

  新合成的取代 N,N'-双（螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15a-c 的可逆光化学离子螯合以及随后使用适当放置的取代基对该过程进行的分子电子控制报道了螺-苯并吡喃骨架上的 。通过比较新合成的硝基取代和吡啶环环化螺苯并吡喃系统 9b 与未取代化合物 9a 的行为，证明了离子螯合的分子电子控制原理。然后为新的 N,N'-双（5'-硝基螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15c 举例说明了对离子螯合的电子取代基控制，并进一步举例说明了相应的 5'-三氟甲基衍生物15b，其中包含光化学上更强大的三氟甲基。还报道了螺-吲哚部分中未被取代的冠系统15a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Photodynamic Fluorescent Metal Ion Sensors with Parts per Billion Sensitivity
  作者：Jeffrey D. Winkler、Corinne M. Bowen、Veronique Michelet

  DOI：10.1021/ja974181p

  日期：1998.4.1

  and spectroscopic study of the first spiropyrandinolines that function as sensors for metal ions in the parts per billion range. These systems operate by either photochemically or chemically induced reversible formation of merocyanine metal ion complexes. The application of this novel photodynamic sensing material to sensor technology is discussed.

  我们在此报告了第一个螺吡喃啉的合成和光谱研究，其用作十亿分之一范围内金属离子的传感器。这些系统通过光化学或化学诱导的部花青金属离子络合物的可逆形成来操作。讨论了这种新型光动力传感材料在传感器技术中的应用。