D,L-正缬氨酸二甲基酰胺 | 197803-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D,L-正缬氨酸二甲基酰胺
• 英文名称: D,L-norvaline dimethylamide
• 英文别名: 2-amino-N,N-dimethylPentanamide
• CAS: 197803-19-3
• 化学式: C₇H₁₆N₂O
• 分子量: 144.217
• InChiKey: VIOINTFUWBVKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-正缬氨酸二甲基酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-N-<2-bromo-4-(1-methylethyl)phenyl>-6-<1-(N,N-dimethylcarboxamido)butylamino>-2-methyl-5-nitropyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑-，咪唑-和吡咯并嘧啶和-吡啶的合成，促肾上腺皮质激素释放因子受体结合亲和力和药代动力学特性。

  摘要：

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。

  DOI：

  10.1021/jm980224g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-正缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 D,L-正缬氨酸二甲基酰胺
  参考文献：
  名称：

  三唑-，咪唑-和吡咯并嘧啶和-吡啶的合成，促肾上腺皮质激素释放因子受体结合亲和力和药代动力学特性。

  摘要：

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。

  DOI：

  10.1021/jm980224g

文献信息

• Free Amino Group Transfer via α‐Amination of Native Carbonyls
  作者：Minghao Feng、Anthony J. Fernandes、Ana Sirvent、Eleonora Spinozzi、Saad Shaaban、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202304990

  日期：2023.7.10

  An amino group transfer strategy was developed to install free NH2 to the α-position of native carbonyls under mild conditions. The resulting primary α-aminated products are amenable to in situ peptide coupling or Pictet–Spengler cyclization in one-pot procedures. We anticipate this method to provide a general platform towards the synthesis of amines, ultimately opening exciting avenues in the synthesis

  开发了氨基转移策略以在温和条件下将游离NH 2安装到天然羰基的α位。所得初级 α-胺化产物适合在一锅程序中进行原位肽偶联或 Pictet-Spengler 环化。我们预计这种方法将为胺的合成提供一个通用平台，最终为肽模拟物的合成和医学研究开辟令人兴奋的途径。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3364958A1

  公开（公告）日：2018-08-29
• US3984360A
  申请人：——

  公开号：US3984360A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US4246151A
  申请人：——

  公开号：US4246151A

  公开（公告）日：1981-01-20
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2017070518A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.