4-N-<2-bromo-4-(1-methylethyl)phenyl>-6-<1-(N,N-dimethylcarboxamido)butylamino>-2-methyl-5-nitropyrimidin-4-amine | 220953-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-N-<2-bromo-4-(1-methylethyl)phenyl>-6-<1-(N,N-dimethylcarboxamido)butylamino>-2-methyl-5-nitropyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-[[6-(2-bromo-4-propan-2-ylanilino)-2-methyl-5-nitropyrimidin-4-yl]amino]-N,N-dimethylpentanamide
• CAS: 220953-41-3
• 化学式: C₂₁H₂₉BrN₆O₃
• 分子量: 493.404
• InChiKey: IJDDOPOOVBNGJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-<2-bromo-4-(1-methylethyl)phenyl>-6-<1-(N,N-dimethylcarboxamido)butylamino>-2-methyl-5-nitropyrimidin-4-amine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到4-N-<2-bromo-4-(1-methylethyl)phenyl>-6-<1-(N,N-dimethylamino)-2-pentylamino>-2-methyl-5-nitropyrimidine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑-，咪唑-和吡咯并嘧啶和-吡啶的合成，促肾上腺皮质激素释放因子受体结合亲和力和药代动力学特性。

  摘要：

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。

  DOI：

  10.1021/jm980224g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-N-<2-bromo-4-(1-methylethyl)phenyl>-6-<1-(N,N-dimethylcarboxamido)butylamino>-2-methyl-5-nitropyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑-，咪唑-和吡咯并嘧啶和-吡啶的合成，促肾上腺皮质激素释放因子受体结合亲和力和药代动力学特性。

  摘要：

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。

  DOI：

  10.1021/jm980224g