1-(2-(furan-2-ylmethyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl methyl carbonate | 1638147-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-(furan-2-ylmethyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: [1-[2-(Furan-2-ylmethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-ynyl] methyl carbonate；[1-[2-(furan-2-ylmethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-ynyl] methyl carbonate
• CAS: 1638147-33-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: ZBDMKENKZFLWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(furan-2-ylmethyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl methyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloro[(2’,4’,6’-triisopropyl-[1,1’-biphenyl]-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenylanthracen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  带有炔丙基碳酸酯基团的呋喃-金的金催化环化：分子内狄尔斯-阿尔德反应与原位生成的异戊烯

  摘要：

  金与碳酸炔丙基酯或酯部分催化的各种呋喃炔环化反应，形成了一系列多环芳环系统。可以通过在呋喃-炔底物中串联金催化的炔丙基羧酸酯部分的3,3重排以形成烯丙基中间体，使之合理化，然后进行呋喃的分子内Diels-Alder反应，随后对呋喃进行开环反应。氧杂桥环加合物。发现金催化剂上膦配体的空间和电子性质对反应结果有显着影响。在1,5-呋喃-炔的情况下，发生环加合物中的氧杂桥裂解并伴随R 1基团的1,2-迁移，从而生成蒽1（2 H）-带有一个四级碳原子中心的 对于1,4-呋喃炔，对环加合物进行了轻松的芳构化反应，得到9-氧化的蒽衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201603055
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)furan 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-(2-(furan-2-ylmethyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  带有炔丙基碳酸酯基团的呋喃-金的金催化环化：分子内狄尔斯-阿尔德反应与原位生成的异戊烯

  摘要：

  金与碳酸炔丙基酯或酯部分催化的各种呋喃炔环化反应，形成了一系列多环芳环系统。可以通过在呋喃-炔底物中串联金催化的炔丙基羧酸酯部分的3,3重排以形成烯丙基中间体，使之合理化，然后进行呋喃的分子内Diels-Alder反应，随后对呋喃进行开环反应。氧杂桥环加合物。发现金催化剂上膦配体的空间和电子性质对反应结果有显着影响。在1,5-呋喃-炔的情况下，发生环加合物中的氧杂桥裂解并伴随R 1基团的1,2-迁移，从而生成蒽1（2 H）-带有一个四级碳原子中心的 对于1,4-呋喃炔，对环加合物进行了轻松的芳构化反应，得到9-氧化的蒽衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201603055

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allenylation/Intramolecular Diels-Alder Reaction of Furans with Propargyl Carboxylates for the Synthesis of Polycyclic Compounds
  作者：Chengyu Wang、Lingkai Kong、Yanli Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402059

  日期：2014.6

  A highly efficient palladium-catalyzed cascade reaction of propargyl carboxylates bearing a furanyl group with organoborons was developed. This methodology offers rapid access to polycyclic Diels–Alder cycloadducts in good to high yields. The thus-formed oxygen-bridged products were further converted into anthracene derivatives in a chemoselective manner under mild conditions.

  开发了一种高效钯催化的带有呋喃基的炔丙基羧酸酯与有机硼的级联反应。这种方法可以快速获得高产率的多环 Diels-Alder 环加合物。由此形成的氧桥产物在温和条件下以化学选择性的方式进一步转化为蒽衍生物。