2-(N-benzyl-N-((E)-4-(benzyloxy)but-2-enyl)amino)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone | 861109-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzyl-N-((E)-4-(benzyloxy)but-2-enyl)amino)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[benzyl-[(E)-4-phenylmethoxybut-2-enyl]amino]-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 861109-14-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: OULZZIBRSYTJJH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyl-N-((E)-4-(benzyloxy)but-2-enyl)amino)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone 在 (2R,3R)-1,2-bis(p-toluenesulfonyl)-1,2-diaminoethane 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3S)-2-(benzylamino)-3-((benzyloxy)methyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one 、 (2R,3R)-2-(benzylamino)-3-((benzyloxy)methyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one 、 (2S,3S)-2-(benzylamino)-3-((benzyloxy)methyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one 、 (2S,3R)-2-(benzylamino)-3-((benzyloxy)methyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铵叶立德的不对称 [2,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  不对称路易斯酸介导的烯丙基胺的 [2,3]-σ 重排已被开发，以良好的产率和优异的对映选择性提供相应的高烯丙基胺。重排通过手性路易斯酸与胺络合，然后去质子化和重排进行。

  DOI：

  10.1021/ja0510562
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(N-benzyl-N-((E)-4-(benzyloxy)but-2-enyl)amino)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的烯丙基胺的不对称[2,3]-σ重排。范围和机制调查

  摘要：

  通过用对映体纯的二氮杂硼烷胺对胺进行季铵化并随后用Et 3 N处理，已实现了非手性烯丙基胺的第一个不对称[2,3]-σ重排。观察到的非对映体和对映体选择性通过调用动力学控制过程得以合理化，并且通过手性路易斯酸-底物复合物的NMR光谱研究获得了对该模型的支持。通过X射线晶体学分析建立了路易斯酸产物配合物的结构，并支持了所提出的机理。

  DOI：

  10.1021/jo062178v

文献信息

• Asymmetric [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides
  作者：Jan Blid、Olaf Panknin、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ja0510562

  日期：2005.7.1

  An asymmetric Lewis acid-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic amines has been developed, affording the corresponding homoallylic amines in good yield and excellent enantioselectivities. The rearrangement proceeds by complexation of the chiral Lewis acid to the amine followed by deprotonation and rearrangement.

  不对称路易斯酸介导的烯丙基胺的 [2,3]-σ 重排已被开发，以良好的产率和优异的对映选择性提供相应的高烯丙基胺。重排通过手性路易斯酸与胺络合，然后去质子化和重排进行。
• Lewis Acid Mediated Asymmetric [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Amines. Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Jan Blid、Olaf Panknin、Pavel Tuzina、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo062178v

  日期：2007.2.1

  The first asymmetric [2,3]-sigmatropic rearrangement of achiral allylic amines has been realized by quaternization of the amines with an enantiomerically pure diazaborolidine and subsequent treatment with Et3N. The resultant homoallylic amines were obtained in good yields and excellent ee's. The observed diastereo- and enantioselectivities were rationalized by invoking a kinetically controlled process

  通过用对映体纯的二氮杂硼烷胺对胺进行季铵化并随后用Et 3 N处理，已实现了非手性烯丙基胺的第一个不对称[2,3]-σ重排。观察到的非对映体和对映体选择性通过调用动力学控制过程得以合理化，并且通过手性路易斯酸-底物复合物的NMR光谱研究获得了对该模型的支持。通过X射线晶体学分析建立了路易斯酸产物配合物的结构，并支持了所提出的机理。