(+)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-1β-hydroxy-8aβ-methyl-6(5H)-naphthalenone ethylene ketal | 125517-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-1β-hydroxy-8aβ-methyl-6(5H)-naphthalenone ethylene ketal
• 英文别名: 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5β-hydroxy-4aβ-methyl-2(1H)-naphthalenone ethylene ketal；(1R,8aR)-8a-methylspiro[1,2,3,5,7,8-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dioxolane]-1-ol
• CAS: 125517-91-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: JPSVCMPXBAGOPX-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-1β-hydroxy-8aβ-methyl-6(5H)-naphthalenone ethylene ketal 在 高氯酸 、 四丁基碘化铵 、 铜 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 反应 2.5h， 生成 <4aR-(4aβ,5β,5β,8α)>-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-5-methoxy-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1β-acetoxy-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-8aβ-methyl-6(5H)-naphthalenone ethylene ketal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-1β-hydroxy-8aβ-methyl-6(5H)-naphthalenone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025

文献信息

• A simple and efficient protocol for epoxidation of olefins using dimethyldioxirane
  作者：Helena M.C Ferraz、Rozanna M Muzzi、Tiago de O. Vieira、Hans Viertler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00769-3

  日期：2000.6

  The reaction of a series of monoterpenic olefins and Delta(4)-octalins with dimethyldioxirane led to the corresponding epoxides in excellent yields. Remarkable diastereoselectivity was observed for the Delta(4)-octalins. The procedure consists simply in stirring the substrate, NaHCO3 and acetone, at 0 degrees C, with dropwise addition of an aqueous solution of oxone. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kim, Moonsun; Kawada, Kenji; Watt, David S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2017 - 2034
  作者：Kim, Moonsun、Kawada, Kenji、Watt, David S.

  DOI：——

  日期：——