N-[2-(4-Quinolinylamino)ethyl]acetamide | 259731-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-Quinolinylamino)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-(quinolin-4-ylamino)ethyl]acetamide
• CAS: 259731-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• mdl: MFCD13438092
• 分子量: 229.282
• InChiKey: UAHOPZDJEOTXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 三乙胺 作用下， 反应 7.5h， 生成 N-[2-(4-Quinolinylamino)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉中的结构-功能关系：氨基和氯基对喹啉-血红素复合物形成，β-血红素形成的抑制和抗血浆活性的影响。

  摘要：

  19种氨基喹啉的比较支持以下假设：氯喹和相关抗疟药通过络合铁原卟啉IX（Fe（III）PPIX）起作用，抑制了其转化为β-血红素（血红蛋白）的作用，并因此解毒。研究表明碱性氨基侧链对于抗疟原虫活性也是必不可少的。2-和4-氨基喹啉对Fe（III）PPIX具有很强的亲和力，并且侧链与氨基的连接对络合物形成强度的影响相对较小。与Fe（III）PPIX缔合对于抑制β-血红素的形成是必要的，但还不够。4-氨基喹啉环中必须存在7-氯基团才能抑制β-血红素的活性，并且不受连接到氨基上的侧链的影响。反过来，β-hematin抑制活性对于抗血浆活性是必需的，但还不够，因为与4-amino-7-chloroquinoline模板连接的氨基烷基的存在对于强活性至关重要。因此，我们提出氯喹和相关抗疟药的4-氨基喹啉核负责络合Fe（III）PPIX，7-氯基团是抑制β-血红素形成的必需物质，碱性氨基侧链是药物积累所需的在寄生虫的食物液泡中。

  DOI：

  10.1021/jm990437l