methyl 5-deoxy-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside | 856014-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-4,5-dimethoxy-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 856014-73-8
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: NHLBQMSLDOXFLR-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 methyl 5-deoxy-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 5-deoxy-3,3-di-O-methyl-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of Methylation of Methyl 5-Deoxy-α/β-D-xylofuranosides

  摘要：

  研究了在乙腈中，钠氢氧化物存在下，甲基碘对甲基5-去氧-α-D-木糖呋喃苷（1）、甲基5-去氧-β-D-木糖呋喃苷（2）及其部分甲基化衍生物的甲基化动力学。反应速率仅在前半个时间内与碱浓度无关，甲基化过程是一级反应。计算了所有副反应和连续反应的速率常数，并讨论了极性和立体效应的影响。1的甲基化高度选择性，几乎只产生5-去氧-2-O-甲基-α-D-木糖呋喃苷。

  DOI：

  10.1135/cccc20041877
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-methyl-5-deoxy-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 Dowex W 50X₈ (H(+) form) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 5-deoxy-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of Methylation of Methyl 5-Deoxy-α/β-D-xylofuranosides

  摘要：

  研究了在乙腈中，钠氢氧化物存在下，甲基碘对甲基5-去氧-α-D-木糖呋喃苷（1）、甲基5-去氧-β-D-木糖呋喃苷（2）及其部分甲基化衍生物的甲基化动力学。反应速率仅在前半个时间内与碱浓度无关，甲基化过程是一级反应。计算了所有副反应和连续反应的速率常数，并讨论了极性和立体效应的影响。1的甲基化高度选择性，几乎只产生5-去氧-2-O-甲基-α-D-木糖呋喃苷。

  DOI：

  10.1135/cccc20041877