2-bromo-7-chloro-9H-carbazole | 942207-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-7-chloro-9H-carbazole
• CAS: 942207-97-8
• 化学式: C₁₂H₇BrClN
• 分子量: 280.551
• InChiKey: WGZXOKNQSDIUSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-chloro-9H-carbazole 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-bromo-7-chloro-9-{4-[tris-(4-octyloxyphenyl)methyl]phenyl}carbazole
  参考文献：
  名称：

  共轭交替共聚物，在主链中同时包含供体和受体部分。

  摘要：

  据报道，可以直接合成两种共轭交替共聚物，其中包括2,7-连接的咔唑供体（2,7-Cz）和带有二酮桥（LPPK）受体的梯化五苯撑生色团：共聚物之间的重复单元比有所不同，2骨干内的7-Cz和LPPK单元；已经通过光谱学和二维广角X射线散射（2D-WAXS）研究了这些共聚物中供体-受体部分的能量和电荷转移性质以及超分子组织。诸如固态中的有效能量和电荷转移以及pi堆积特性等初步结果表明，该共聚物潜在地可用于光伏器件。

  DOI：

  10.1039/b617931b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 铜 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 35.0h， 生成 2-bromo-7-chloro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  共轭交替共聚物，在主链中同时包含供体和受体部分。

  摘要：

  据报道，可以直接合成两种共轭交替共聚物，其中包括2,7-连接的咔唑供体（2,7-Cz）和带有二酮桥（LPPK）受体的梯化五苯撑生色团：共聚物之间的重复单元比有所不同，2骨干内的7-Cz和LPPK单元；已经通过光谱学和二维广角X射线散射（2D-WAXS）研究了这些共聚物中供体-受体部分的能量和电荷转移性质以及超分子组织。诸如固态中的有效能量和电荷转移以及pi堆积特性等初步结果表明，该共聚物潜在地可用于光伏器件。

  DOI：

  10.1039/b617931b

文献信息

• Conjugated Ladder-Type Heteroacenes Bearing Pyrrole and Thiophene Ring Units: Facile Synthesis and Characterization
  作者：Peng Gao、Xinliang Feng、Xiaoyin Yang、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jo801898g

  日期：2008.12.5

  Ladder-type heteroacenes containing pyrrole and thiophene rings, dibenzo[b,b']thieno[2,3-f:5,4-f']-carbazoles (DBTCZ, 1), and diindolo[3,2-b:2',3'-h]benzo[1,2-b:4,5-b']bis[1]benzothiophene (DIBBBT, 2), were facilely synthesized through proper precursors (7, 11, and 18) respectively. The key step is a triflic acid induced intramolecular electrophilic coupling reaction of corresponding aromatic methyl

  包含吡咯和噻吩环，二苯并[b，b']噻吩并[2,3-f：5,4-f']-咔唑（DBTCZ，1）和二吲哚[3,2-b：2 '，3'-h]苯并[1,2-b：4,5-b']双[1]苯并噻吩（DIBBBT，2）分别通过适当的前体（7、11和18）轻松合成。关键步骤是三氟甲磺酸引起的相应芳族甲基亚砜与活化的芳族结构单元的分子内亲电偶联反应，从而能够进行区域选择性的闭环。朝向DBTCZ的两种前体（7和11）均给出了对称产物，但具有以两种不同方式增溶的烷基链。DIBBBT也被合成为具有确定结构的扩展梯型杂并苯。这些获得的杂苯具有充分的特征（质谱，NMR，元素分析），
• Synthesis, Characterization, and OFET and OLED Properties of π-Extended Ladder-Type Heteroacenes Based on Indolodibenzothiophene
  作者：Changsheng Wang、Jun-ichi Nishida、Martin R. Bryce、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.20110255

  日期：2012.1.15

  Ladder-type heteroacenes based on indolodibenzothiophene have been synthesized. The route involved a regioselective twofold intramolecular acid-induced cyclization of the central bis(butylsulfinyl)phenyl unit onto the adjacent carbazole units, followed by dealkylation to give diindolobenzobisbenzothiophene (DIBBBT) derivatives. Importantly, this sequence proceeded efficiently in the presence of the chloro substituents which provided reactive sites for further π-extension of the DIBBBT core. The chloro derivative underwent twofold palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions with phenylboronic acid or 4-n-octylphenylboronic acid. Compounds have been characterized by 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, optical spectroscopy, and solution electrochemical studies. Organic field-effect transistors (OFETs) have been constructed based on drop-cast thin films and the performances as p-type semiconductor are presented. The chloro derivative was also copolymerized with 9,9-dioctyl-2,7-fluorenylenediboronic acid bis(1,3-propanediol) ester to give the alternating copolymer which exhibits blue photoluminescence in solution and blue-green electroluminescence in a solution processed organic light-emitting diode (OLED).

  基于吲哚二苯并硫醚的阶梯型杂苊已被合成。该合成路线涉及中央双（丁基亚磺酰）苯基单元与相邻的咔唑单元之间的区域选择性双重分子内酸诱导环化，随后进行去烷基化以生成二吲哚苯并双苯并硫醚（DIBBBT）衍生物。重要的是，这一过程在氯取代基存在的条件下进行得非常高效，这为DIBBBT核心的进一步π-扩展提供了反应位点。氯衍生物经过两次钯催化的铃木-宫浦反应，与苯硼酸或4-n-辛基苯硼酸反应。通过1H NMR光谱、质谱、元素分析、光谱学和溶液电化学研究等手段对化合物进行了表征。基于滴铸薄膜构建了有机场效应晶体管（OFET），并展示了其作为p型半导体的性能。氯衍生物还与9,9-二辛基-2,7-荧烯二硼酸-1,3-丙二醇酯共聚合，形成交替共聚物，该共聚物在溶液中表现出蓝色光致发光，而在溶液处理的有机发光二极管（OLED）中展现出蓝绿电致发光。
• 헤테로고리 화합물 및 이를 이용하는 유기발광소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170116984A

  公开（公告）日：2017-10-20

  본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광소자를 제공한다.

  本规范提供了包括异构化合物和有机发光器件在内的内容。
• Conjugated alternating copolymers containing both donor and acceptor moieties in the main chain
  作者：Ming Zhang、Changduk Yang、Ashok K. Mishra、Wojciech Pisula、Gang Zhou、Bruno Schmaltz、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/b617931b

  日期：——

  straightforward synthesis toward two conjugated alternating copolymers consisting of 2,7-linked carbazole donor (2,7-Cz) and ladderized pentaphenylene with diketone bridge (LPPK) acceptor chromophores is reported: the copolymers differ by the repeat unit ratio between the 2,7-Cz and LPPK units within the backbone; energy and charge transfer properties and supramolecular organizations of donor-acceptor moieties

  据报道，可以直接合成两种共轭交替共聚物，其中包括2,7-连接的咔唑供体（2,7-Cz）和带有二酮桥（LPPK）受体的梯化五苯撑生色团：共聚物之间的重复单元比有所不同，2骨干内的7-Cz和LPPK单元；已经通过光谱学和二维广角X射线散射（2D-WAXS）研究了这些共聚物中供体-受体部分的能量和电荷转移性质以及超分子组织。诸如固态中的有效能量和电荷转移以及pi堆积特性等初步结果表明，该共聚物潜在地可用于光伏器件。