1-(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)ethanol | 55573-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 55573-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: JEOSXCVZBSQAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)ethanol 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联加成/ Boekelheide重排使烯基吡啶N-氧化物双官能化

  摘要：

  已经开发了通过串联加成/波克海德重排使烯基吡啶N-氧化物双官能化的方便和有效的方法。C-O和C-X（S，O，Cl）键是在100％原子经济的温和反应条件下同时在α和β位置构筑的，这补充了先前报道的α-或β-官能化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03035
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 magnesium 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125

文献信息

• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of (Alkyl)(aryl)azinylmethanes
  作者：Bert Maes、Hans Sterckx、Carlo Sambiagio、Filip Lemière、Kourosch Tehrani

  DOI：10.1055/s-0036-1589014

  日期：2017.8

  An iron-catalyzed aerobic oxidation of (alkyl)(aryl)azinylmethanes has been developed leading to tertiary alcohols in moderate to good yields. Hock rearrangement was identified as a major side reaction leading to a complex mixture of undesired products. Addition of thiourea sometimes allows inhibiting this side reaction and steers the reaction towards the desired products.

  已经开发出一种铁催化的（烷基）（芳基）肼基甲烷有氧氧化，从而以中等至良好的产率获得叔醇。飞节重排被确定为主要副反应，导致不想要的产物的复杂混合物。添加硫脲有时可以抑制这种副反应并引导反应向所需的产物发展。
• Friedel–Crafts hydroxyalkylation through activation of a carbonyl group using AlBr3: an easy access to pyridyl aryl/heteroaryl carbinols
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayaraman Selvakumar、Elumalai Gnanamani、Suman Bhattacharya、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c2nj40871f

  日期：——

  Aromatic electrophilic substitution of aromatic/electron rich heteroaromatic compounds with AlBr3 activated aldehydes/ketone to afford pyridyl aryl/heteroaryl or diaryl carbinols is described. The strong electron donating group dictates the regiochemical outcome of the product.

  描述了芳香族/电子丰富的杂芳香化合物与AlBr3激活的醛/酮进行芳香电亲核取代反应，以获得吡啶基芳香烃/杂芳烃或二芳基碳醇。强电子给体基团决定了产物的区位化学结果。
• Photoredox-Catalyzed Selective α-Scission of PR₃–OH Radicals to Access Hydroalkylation of Alkenes
  作者：Zhen-Zhen Xie、Zi-Hao Liao、Yu Zheng、Chu-Ping Yuan、Jian-Ping Guan、Ming-Zhi Li、Ke-Yi Deng、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03632

  日期：2023.12.22

  Photoinduced generation of phosphoranyl radicals offers a versatile strategy to access a variety of synthetically valuable radicals. A long-standing challenge remains in the regulation of phosphoranyl radical to undergo α-scission pathway, although the β-scission mode has been intensively studied. We herein developed an unprecedented protocol for selective α-scission of the P(OH)R3 radical intermediate

  光诱导产生正膦基自由基提供了一种通用策略来获取各种具有合成价值的自由基。尽管β-断裂模式已被深入研究，但调节正膦基自由基进行α-断裂途径仍然是一个长期存在的挑战。我们在此开发了一种前所未有的方案，用于在光催化条件下选择性 α-裂解 P(OH)R 3自由基中间体。这种通过 P(OH)R 3自由基的 α-断裂实现的有效 P-C 键断裂已成功用于烯烃的烷基化/氟烷基化。
• Histamine Antagonists. Basically Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Charles H. Tilford、Robert S. Shelton、M. G. van Campen

  DOI：10.1021/ja01192a010

  日期：1948.12
• Rhodium-Catalyzed Cyanation of C(sp²)–H Bond of Alkenes
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01746

  日期：2015.8.7

  Efficient and selective rhodium-catalyzed cyanation of chelation-assisted C-H bonds of alkenes has been accomplished using environmentally benign N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as a cyanating reagent. The developed methodology tolerates various functional groups and allows the synthesis of diverse substituted acrylonitriles in good to excellent yields. Furthermore, the potential of the methodology was demonstrated through the formal synthesis of chlorpheniramine-based antagonist.