(R)-(+)-6,6-dimethoxy-3-methyl-1-hexanol | 132723-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-6,6-dimethoxy-3-methyl-1-hexanol
• 英文别名: (3R)-6,6-dimethoxy-3-methylhexanol；(3R)-6,6-dimethoxy-3-methylhexan-1-ol
• CAS: 132723-87-6
• 化学式: C₉H₂₀O₃
• 分子量: 176.256
• InChiKey: SPMXJCJBWCJJFC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-6,6-dimethoxy-3-methyl-1-hexanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 碳酸氢钠 、 lithium ethylamide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (4S,8S)-(+)-4,8-trimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Takikawa, Hirosato, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 497 - 500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-6-acetoxy-4-methylhexanal 在 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-6,6-dimethoxy-3-methyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  洛伐他汀生物合成过程中推定的Diels-Alder催化的环化反应。

  摘要：

  通过合成[2,11-（-）的N-乙酰半胱胺（NAC）硫辛酸酯，研究了拟由地曲霉MF 4845合成的洛伐他汀（1）（mevinolin）双环核的聚酮化合物合酶组装过程中发生的Diels-Alder环化反应。 13）C（2）]-（E，E，E）-（R）-6-甲基十二碳三烯基2,8,10-烯酸酯（5a）。在热或路易斯酸催化条件下，相应的未标记NAC酯5b，乙酯18b和酸20b的体外Diels-Alder环化在每种情况下均产生两个类似的非对映异构体。硫酯5的反应在22℃下在水性介质中容易进行。对于18b，一种产品是（1R，2R，4aS，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,6-二甲基萘-1-羧酸乙酯（ 30）（内基产物），另一个是顺式稠合乙基（1R，2S，4aR，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2，6-二甲基萘-1-甲酸（31）（exo产物）。通过转

  DOI：

  10.1021/jo952117p

文献信息

• MORI, KENJI;TAKIKAWA, HIROSATO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 497-500
  作者：MORI, KENJI、TAKIKAWA, HIROSATO

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Takikawa, Hirosato, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 497 - 500
  作者：Mori, Kenji、Takikawa, Hirosato

  DOI：——

  日期：——
• Putative Diels−Alder-Catalyzed Cyclization during the Biosynthesis of Lovastatin
  作者：David J. Witter、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo952117p

  日期：1996.1.1

  polyketide synthase assembly of the bicyclic core of lovastatin (1) (mevinolin) by Aspergillus terreus MF 4845 was examined via the synthesis of the N-acetylcysteamine (NAC) thioester of [2,11-(13)C(2)]-(E,E,E)-(R)-6-methyldodecatri-2,8,10-enoate (5a). In vitro Diels-Alder cyclization of the corresponding unlabeled NAC ester 5b, ethyl ester 18b, and acid 20b yielded two analogous diastereomers in each

  通过合成[2,11-（-）的N-乙酰半胱胺（NAC）硫辛酸酯，研究了拟由地曲霉MF 4845合成的洛伐他汀（1）（mevinolin）双环核的聚酮化合物合酶组装过程中发生的Diels-Alder环化反应。 13）C（2）]-（E，E，E）-（R）-6-甲基十二碳三烯基2,8,10-烯酸酯（5a）。在热或路易斯酸催化条件下，相应的未标记NAC酯5b，乙酯18b和酸20b的体外Diels-Alder环化在每种情况下均产生两个类似的非对映异构体。硫酯5的反应在22℃下在水性介质中容易进行。对于18b，一种产品是（1R，2R，4aS，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,6-二甲基萘-1-羧酸乙酯（ 30）（内基产物），另一个是顺式稠合乙基（1R，2S，4aR，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2，6-二甲基萘-1-甲酸（31）（exo产物）。通过转