4-(3-p-methoxyphenyl-1,3-dioxopropyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 154350-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-p-methoxyphenyl-1,3-dioxopropyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(5-phenyl-2H-triazol-4-yl)propane-1,3-dione
• CAS: 154350-49-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: UMWBVNOKHZRGJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-p-methoxyphenyl-1,3-dioxopropyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到6-p-methoxyphenyl-3-phenyl-4H-pyrrolo<1,2-c><1,2,3>triazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Cyclodehydration of 4-(3-Aryl-1,3-dioxopropyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazoles. Novel Substituted Pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles

  摘要：

  通过叠氮化钠与 1,5-二芳基-4-戊炔-1,3-二酮的加成-环化反应，首先制备出了多官能化的 1,3-二酮三唑。这些三唑中间体很容易通过环脱水反应生成相应的 3,6-二芳基-4H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑-4-酮衍生物。这种环化反应为合成一类新的吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑提供了一种新方法。上述化合物的结构已从其光谱特征中得到证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.144
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-1-yne-3,5-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-(3-p-methoxyphenyl-1,3-dioxopropyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Cyclodehydration of 4-(3-Aryl-1,3-dioxopropyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazoles. Novel Substituted Pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles

  摘要：

  通过叠氮化钠与 1,5-二芳基-4-戊炔-1,3-二酮的加成-环化反应，首先制备出了多官能化的 1,3-二酮三唑。这些三唑中间体很容易通过环脱水反应生成相应的 3,6-二芳基-4H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑-4-酮衍生物。这种环化反应为合成一类新的吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑提供了一种新方法。上述化合物的结构已从其光谱特征中得到证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.144

文献信息

• The Synthesis and Cyclodehydration of 4-(3-Aryl-1,3-dioxopropyl)-5-phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles. Novel Substituted Pyrrolo[1,2-<i>c</i>][1,2,3]triazoles
  作者：Mohamed Gaber Marei、Moneim El-Ghanam、Magdi Mohamed Salem

  DOI：10.1246/bcsj.67.144

  日期：1994.1

  The polyfunctionalized title triazolyl 1,3-diketones have been prepared by the addition-cyclization reaction of sodium azide to 1,5-diaryl-4-pentyne-1,3-diones, in the first instance, in good yields. These intermediate triazoles can readily be cyclodehydrated to the corresponding 3,6-diaryl-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazol-4-one derivatives. This cyclodehydration furnishes a new method of synthesis of a new class of pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles. The structures of the above compounds were confirmed from their spectral characteristics.

  通过叠氮化钠与 1,5-二芳基-4-戊炔-1,3-二酮的加成-环化反应，首先制备出了多官能化的 1,3-二酮三唑。这些三唑中间体很容易通过环脱水反应生成相应的 3,6-二芳基-4H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑-4-酮衍生物。这种环化反应为合成一类新的吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑提供了一种新方法。上述化合物的结构已从其光谱特征中得到证实。