1-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)indole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: AVKANTVBFNRDDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)indole-3-carboxamide 、 二苯基乙炔 在 potassium dihydrogenphosphate 、 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 6-氯水杨醛 、 silver(l) oxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到5-methyl-3,4-diphenyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  水杨醛促进钴催化 C-H/N-H 环化吲哚酰胺与炔烃：直接合成 5-HT3 受体拮抗剂类似物

  摘要：

  据报道，在 8-氨基喹啉的辅助下，吲哚酰胺的 C(sp 2 )-H/N-H 键与炔烃的钴催化环化可用于合成六元吲哚内酰胺。使用水杨醛作为配体对于这种转化至关重要。该协议对炔烃和吲哚都有广泛的适用范围。制备活性 Co 复合物说明水杨醛在 C-H 活化步骤中起关键作用。合成应用通过多环 5-HT3 受体拮抗剂的克级反应和一步构建得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02502
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 在 modified Mukaiyama reagent 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorous 2-chloropyridinium salt (Mukaiyama condensation reagent) for amide formation reactions

  摘要：

  A new fluorous 2-chloropyridinium hexafluorophosphate was prepared as a modified Mukaiyama condensation reagent, and it was applied in amide formation reactions. Good to excellent purities of amides were obtained after fluorous solid-phase extraction of reaction mixtures without additional chromatography. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.072