(+/-)-(1S*,4R*,5S*)-1,2,3,4-tetrachloro-5-(2'-hydroxyethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-one dimethylketal | 123559-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1S*,4R*,5S*)-1,2,3,4-tetrachloro-5-(2'-hydroxyethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-one dimethylketal
• 英文别名: (+/-)-(1S*,4R*,5S*)-1,2,3,4-tetrachloro-5-(2'-hydroxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one dimethylketal
• CAS: 123559-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₄O₃
• 分子量: 336.042
• InChiKey: MWULIGIQGAVMGT-WHFVKQHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S*,4R*,5S*)-1,2,3,4-tetrachloro-5-(2'-hydroxyethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-one dimethylketal 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(+/-)-(1R*,5S*,7S*,9S*,10S*)-7,9,10-trichloro-1-ethoxy-2-oxatricyclo<5.2.1.05,9>decan-8-one dimethylketal
  参考文献：
  名称：

  A versatile regio- and stereospecific annulation method - I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80136-x
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 在 对苯二酚 作用下， 反应 64.0h， 以92%的产率得到(+/-)-(1S*,4R*,5S*)-1,2,3,4-tetrachloro-5-(2'-hydroxyethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-one dimethylketal
  参考文献：
  名称：

  A versatile regio- and stereospecific annulation method - I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80136-x

文献信息

• Bridgehead Substitution via Putative Norborn-1-en-3-ones: Application in the Synthesis of Complex Molecules
  作者：Faiz Ahmed Khan、Basavaraj M. Budanur、Chava Sudheer

  DOI：10.1002/chem.201500131

  日期：2015.5.4

  base‐mediated formation of a bridgehead double bond in a bicyclo[2.2.1]heptane system (anit‐Bredt molecules) is described. The synthesis of exocyclic norbornyl enones by Wittig reaction of α‐diketones is reported. These enones and their Michael adducts are used as substrates for the generation of transient bridgehead enones and their trapping with MeOH and H2O. Bridgehead alcohols are easily synthesized

  描述了在双环[2.2.1]庚烷系统（anit-Bredt分子）中桥头双键的碱介导形成。据报道，α-二酮通过Wittig反应合成环外降冰片烯酮。这些烯酮及其迈克尔加合物被用作生成瞬态桥头烯酮及其被MeOH和H 2 O捕获的底物。桥头醇很容易从降冰片烯酮中合成，并被用于天然和非天然产物骨架的多样性导向合成。 。