methyl (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxynonanoate | 685835-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxynonanoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynonanoate
• CAS: 685835-14-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 556.933
• InChiKey: NRCVQPCZLPQMJU-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxynonanoate 在 四丁基氟化铵 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以79%的产率得到(R)-9-hydroxy-4-nonanolide
  参考文献：
  名称：

  (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、Janus整数的女性性信息素及其对映体的合成

  摘要：

  (±)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol 的对映异构体分离是通过脂肪酶介导的不对称乙酰化实现的。解析出的(R)-炔醇转化为(4R,9Z)-9-octadecen-4-olide，与黑醋栗茎带(Janus integer)的雌性信息素相同。天然信息素的绝对构型由此确立为 R。(4S,9Z)-9-Octadecen-4-olide 也被合成，并发现是信息素抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300634
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyne 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、Janus整数的女性性信息素及其对映体的合成

  摘要：

  (±)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol 的对映异构体分离是通过脂肪酶介导的不对称乙酰化实现的。解析出的(R)-炔醇转化为(4R,9Z)-9-octadecen-4-olide，与黑醋栗茎带(Janus integer)的雌性信息素相同。天然信息素的绝对构型由此确立为 R。(4S,9Z)-9-Octadecen-4-olide 也被合成，并发现是信息素抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300634