2-[5-(2-bromopyridyl)]-5-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 874211-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[5-(2-bromopyridyl)]-5-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(6-bromopyridin-3-yl)-5-(4-dodecoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 874211-35-5
• 化学式: C₂₅H₃₂BrN₃O₂
• 分子量: 486.452
• InChiKey: HOZQQCKGBSTRBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(2-bromopyridyl)]-5-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 、 9,9-二己基芴-2,7-二硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到2,7-bis{5-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-2-pyridyl}-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Enhanced electron injection and efficiency in blended-layer organic light emitting diodes with aluminium cathodes: new 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids incorporating pyridine units

  摘要：

  这项工作的重点是在 Ï 电子系统中加入吡啶单元的首批 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑芴杂交化合物，即2,7-bis{5-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-2-pyridyl}-9,9-dihexylfluorene (6) and 2,7-bis{5-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-2-pyridyl}spirobifluorene (7).此外，还合成了噻吩类似物 2,7-双{5-[5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基]-噻吩-2-基}-9,9-二己基芴 11，并获得了其 X 射线晶体结构。用吡啶（6）和噻吩（11）取代苯（8）后，紫外可见吸收光谱和光致发光光谱逐渐发生红移，这与Ï-系统的平面度增加以及 HOMO- LUMO 间隙沿系列减小是一致的。在 DFT（密度泛函理论）水平上进行的计算表明，与苯基类似物相比，在 6 和 7 中加入吡啶环大大提高了系统的电子亲和力。以聚[2-（2-乙基己氧基）-5-甲氧基-1,4-苯基乙烯]（MEHâPPV）为发射材料，并添加电子传输化合物 6 或 7 以增强电子注入，通过旋涂混合物制造出了单层有机发光二极管（OLED）。与纯 MEHâPPV 参考器件相比，这些器件的外部量子效率大大提高。ITO/PEDOT∥PSS/MEHâPPV：7（重量比为30∥70%）/Al器件的外部量子效率（EQE）为0.5%，在9.5 V电压和100 cd mâ2亮度条件下的发光效率为0.93 cd Aâ1。用 Ca/Al 阴极取代 Al 时，同一装置的效率略有提高（EQE 为 0.6%，10.5 V 时为 1.2 cd Aâ1），这表明这两种增强电子注入 MEHâPPV 发射器的方法是相互排斥的。与使用钙电极相比，使用混合层是一种有吸引力的替代方法，因为钙电极具有高活性，在大气中不稳定。

  DOI：

  10.1039/b510003h
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 2-[5-(2-bromopyridyl)]-5-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Enhanced electron injection and efficiency in blended-layer organic light emitting diodes with aluminium cathodes: new 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids incorporating pyridine units

  摘要：

  这项工作的重点是在 Ï 电子系统中加入吡啶单元的首批 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑芴杂交化合物，即2,7-bis{5-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-2-pyridyl}-9,9-dihexylfluorene (6) and 2,7-bis{5-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-2-pyridyl}spirobifluorene (7).此外，还合成了噻吩类似物 2,7-双{5-[5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基]-噻吩-2-基}-9,9-二己基芴 11，并获得了其 X 射线晶体结构。用吡啶（6）和噻吩（11）取代苯（8）后，紫外可见吸收光谱和光致发光光谱逐渐发生红移，这与Ï-系统的平面度增加以及 HOMO- LUMO 间隙沿系列减小是一致的。在 DFT（密度泛函理论）水平上进行的计算表明，与苯基类似物相比，在 6 和 7 中加入吡啶环大大提高了系统的电子亲和力。以聚[2-（2-乙基己氧基）-5-甲氧基-1,4-苯基乙烯]（MEHâPPV）为发射材料，并添加电子传输化合物 6 或 7 以增强电子注入，通过旋涂混合物制造出了单层有机发光二极管（OLED）。与纯 MEHâPPV 参考器件相比，这些器件的外部量子效率大大提高。ITO/PEDOT∥PSS/MEHâPPV：7（重量比为30∥70%）/Al器件的外部量子效率（EQE）为0.5%，在9.5 V电压和100 cd mâ2亮度条件下的发光效率为0.93 cd Aâ1。用 Ca/Al 阴极取代 Al 时，同一装置的效率略有提高（EQE 为 0.6%，10.5 V 时为 1.2 cd Aâ1），这表明这两种增强电子注入 MEHâPPV 发射器的方法是相互排斥的。与使用钙电极相比，使用混合层是一种有吸引力的替代方法，因为钙电极具有高活性，在大气中不稳定。

  DOI：

  10.1039/b510003h