(R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyne | 685835-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyne
• 英文别名: tert-butyl-[(6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-7-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 685835-12-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 494.865
• InChiKey: OEYOWINQIACFIU-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyne 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、Janus整数的女性性信息素及其对映体的合成

  摘要：

  (±)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol 的对映异构体分离是通过脂肪酶介导的不对称乙酰化实现的。解析出的(R)-炔醇转化为(4R,9Z)-9-octadecen-4-olide，与黑醋栗茎带(Janus integer)的雌性信息素相同。天然信息素的绝对构型由此确立为 R。(4S,9Z)-9-Octadecen-4-olide 也被合成，并发现是信息素抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300634
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到(R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、Janus整数的女性性信息素及其对映体的合成

  摘要：

  (±)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol 的对映异构体分离是通过脂肪酶介导的不对称乙酰化实现的。解析出的(R)-炔醇转化为(4R,9Z)-9-octadecen-4-olide，与黑醋栗茎带(Janus integer)的雌性信息素相同。天然信息素的绝对构型由此确立为 R。(4S,9Z)-9-Octadecen-4-olide 也被合成，并发现是信息素抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300634