2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 36136-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-chroman-4-one；2-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 36136-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: MVWUASOYZUZJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 air 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-Hydroxy-4'-chloroflavone
  参考文献：
  名称：

  Zanarotti, Antonio, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1585 - 1586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] methanesulfonate 、 sodium thiophenolate 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATONAY, TAMAS;PATONAY-PELI, ERZHSEBET;LITKEI, GYORGY, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1827-1834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Hydroxyflavones vs. 3-hydroxyquinolinones: structure–activity relationships and stability studies on Ru^II(arene) anticancer complexes with biologically active ligands
  作者：Andrea Kurzwernhart、Wolfgang Kandioller、Éva A. Enyedy、Maria Novak、Michael A. Jakupec、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1039/c2dt32206d

  日期：——

  RuII(η6-arene) complexes, especially with bioactive ligands, are considered to be very promising compounds for anticancer drug design. We have shown recently that RuII(η6-p-cymene) complexes with 3-hydroxyflavone ligands exhibit very high in vitro cytotoxic activities correlating with a strong inhibition of topoisomerase IIα. In order to expand our knowledge about the structure–activity relationships and to determine the impact of lipophilicity of the arene ligand and of the hydrolysis rate on anticancer activity, a series of novel 3-hydroxyflavone derived RuII(η6-arene) complexes were synthesised. Furthermore, the impact of the heteroatom in the bioactive ligand backbone was studied by comparing the cytotoxic activity of RuII(η6-p-cymene) complexes of 3-hydroxyquinolinone ligands with that of their 3-hydroxyflavone analogues. To better understand the behaviour of these RuII complexes in aqueous solution, the stability constants and pKa values for complexes and the corresponding ligands were determined. Furthermore, the interaction with the DNA model 5′-GMP and with a series of amino acids was studied in order to identify potential biological target structures.

  RuII(η6-芳烃)配合物，尤其是具有生物活性配体的配合物，被认为是抗癌药物设计中非常有前景的化合物。我们最近已显示，RuII(η6-p-松油烃)配合物与3-羟基黄酮配体表现出非常高的体外细胞毒性活动，这与对拓扑异构酶IIα的强抑制作用相关。为了拓展我们关于结构-活性关系的知识，并确定芳烃配体的亲脂性和水解速率对抗癌活性的影响，我们合成了一系列新型的以3-羟基黄酮为基础的RuII(η6-芳烃)配合物。此外，通过比较RuII(η6-p-松油烃)配合物与3-羟基喹啉酮配体和其3-羟基黄酮类似物的细胞毒性活性，研究了生物活性配体骨架中杂原子的影响。为了更好地理解这些RuII配合物在水溶液中的行为，确定了配合物及其相应配体的稳定性常数和pKa值。此外，还研究了与DNA模型5′-GMP和一系列氨基酸的相互作用，以识别潜在的生物靶标结构。
• PATONAY, TAMAS;PATONAY-PELI, ERZHSEBET;LITKEI, GYORGY, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1827-1834
  作者：PATONAY, TAMAS、PATONAY-PELI, ERZHSEBET、LITKEI, GYORGY

  DOI：——

  日期：——
• Zanarotti, Antonio, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1585 - 1586
  作者：Zanarotti, Antonio

  DOI：——

  日期：——