N²,N²-diethyl-6-methyl-5-nitropyrimidine-2,4-diamine | 856973-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N²,N²-diethyl-6-methyl-5-nitropyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: N²,N²-diethyl-6-methyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-diyldiamine；N²,N²-Diaethyl-6-methyl-5-nitro-pyrimidin-2,4-diyldiamin；2-N,2-N-diethyl-6-methyl-5-nitropyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 856973-07-4
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₂
• 分子量: 225.25
• InChiKey: VROVHMXBUSVHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N²-diethyl-6-methyl-5-nitropyrimidine-2,4-diamine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 (2-diethylamino-6-methyl-9H-purin-8-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型取代嘌呤作为HIV-1 Tat-TAR抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的含侧链带有末端氨基或胍基的嘌呤，它们是HIV-1 Tat-TAR抑制剂。所有这些化合物都可以有效地阻断人293T细胞中的TAR反式激活，其CAT表达百分比范围为34.4％至65.7％，并且在抑制SIV诱导的CEM174细胞合胞体形成方面显示出高抗病毒作用和低细胞毒性。通过自动对接过程进行的分子建模研究表明，这些化合物以两种不同的方式与TAR RNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.062
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N,N-diethyl-6-methyl-5-nitropyrimidin-2-amine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N²,N²-diethyl-6-methyl-5-nitropyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型取代嘌呤作为HIV-1 Tat-TAR抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的含侧链带有末端氨基或胍基的嘌呤，它们是HIV-1 Tat-TAR抑制剂。所有这些化合物都可以有效地阻断人293T细胞中的TAR反式激活，其CAT表达百分比范围为34.4％至65.7％，并且在抑制SIV诱导的CEM174细胞合胞体形成方面显示出高抗病毒作用和低细胞毒性。通过自动对接过程进行的分子建模研究表明，这些化合物以两种不同的方式与TAR RNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.062

文献信息

• 459. Hydropteridines. Part I. The formation of 5: 6: 7: 8-tetrahydro-4: 6-dimethylpteridines
  作者：J. H. Lister、G. R. Ramage

  DOI：10.1039/jr9530002234

  日期：——