1-(furan-2-yl)vinyl acetate | 41019-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)vinyl acetate
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)ethenyl acetate
• CAS: 41019-60-7
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: YQLUAYKXMRBFDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)vinyl acetate 在 [NH2Me2][{RuCl[(S)-C2-TunaPhos]}2(μ-Cl)3] 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-1-(2-呋喃)乙基醋酸盐 、 (S)-(-)-1-(2-呋喃基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Ru-TunaPhos配合物催化的烯醇乙酸酯的高度对映选择性氢化。

  摘要：

  [反应：见正文]具有可调二面角的手性二膦酸（TunaPhos）已用于烯醇乙酸酯的不对称氢化，并观察到二面角依赖性的对映选择性。事实证明，C2-TunaPhos可有效用于Ru催化的缺电子和其他烯醇乙酸酯的不对称加氢反应。

  DOI：

  10.1021/ol027010k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 乙酸异丙烯酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-(furan-2-yl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224

文献信息

• A unique annulation of 7-azaindoles with alkenyl esters to produce π-conjugated 7-azaindole derivatives
  作者：Shuai-Shuai Li、Chen-Fei Liu、Ying-Qi Xia、Wei-Huan Li、Guo-Tai Zhang、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c6ob00730a

  日期：——

  Rhodium(III)-catalyzed N-directed ortho C–H activation and subsequent roll-over C–H activation represents an important strategy to synthesize fused polycyclic compounds. Herein, the novel methodology broadens the scope of the coupling partner to alkenes, which working smoothly with 7-azaindoles has been proven to be an efficient and atom-economical strategy to access complex π-conjugated 7-azaindole

  铑（III）催化的N定向邻位C–H活化和随后的C–H翻转活化是合成稠合多环化合物的重要策略。在本文中，该新方法将偶联伙伴的范围拓宽至烯烃，已证明与7-氮杂吲哚平稳地工作是访问复杂的π-共轭7-氮杂吲哚衍生物的有效且原子经济的策略。
• Construction of C–C Bond via C–N and C–O Cleavage
  作者：Xiaobo Pang、Rong-De He、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1055/s-0039-1691525

  日期：2020.4

  possibility of construction of C–C bond via C–N and C–O cleavage. A number of reactions between benzyl ammoniums and vinyl acetates, aryl ammoniums and vinyl acetates, and benzyl ammoniums and aryl C–O electrophiles have been studied. We also disclosed that benzyl ammonium salts can be activated by low-valent nickel to be radicals. 1 Introduction 2 Cross-Coupling of C–N and C–O Electrophiles 3 Summary

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。
• Chirality preservation in pyrrolinone iron tetracarbonyl complexes ? a route to enantiopure 5-substituted pyrrolinones
  作者：Johan C. P. Hopman、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1039/c39950000617

  日期：——

  The enantiopure iron complex 4 reacts under the influence of BF3·OEt2 with allylsilanes and enol acetates through a cationic intermediate in which the chirality of 4 is preserved, yielding enantiopure 5-substituted 3-pyrrolin-2-ones.

  在 BF3Â-OEt2 的影响下，对映体铁络合物 4 与烯丙基硅烷和乙酸烯醇酯通过阳离子中间体发生反应，其中 4 的手性得以保留，从而生成对映体 5 取代的 3-吡咯啉-2-酮。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Enol Acetates Catalyzed by Ru−TunaPhos Complexes
  作者：Shulin Wu、Weimin Wang、Wenjun Tang、Min Lin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol027010k

  日期：2002.12.1

  chiral disphosphines with tunable dihedral angles (TunaPhos) have been used for asymmetric hydrogenation of enol acetates and dihedral-angle-dependent enantioselectivities were observed. C2-TunaPhos has been proved to be effective for Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of electron-deficient and other enol acetates.

  [反应：见正文]具有可调二面角的手性二膦酸（TunaPhos）已用于烯醇乙酸酯的不对称氢化，并观察到二面角依赖性的对映选择性。事实证明，C2-TunaPhos可有效用于Ru催化的缺电子和其他烯醇乙酸酯的不对称加氢反应。