(R)-1-(2-呋喃)乙基醋酸盐 | 113471-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (R)-1-(2-呋喃)乙基醋酸盐
• 英文名称: (R)-1-(2-furyl)ethyl acetate
• 英文别名: (R)-1-(furan-2-yl)ethyl acetate；(R)-(-)-1-(2-Furyl)ethyl acetate；[(1R)-1-(furan-2-yl)ethyl] acetate
• CAS: 113471-32-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: WOYASPSVTWXGJJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C (22 mmHg)
• 密度：
  1.05

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-呋喃)乙基醋酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 novozyme 435 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Uncommon Sugars from Furanaldehyde

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成策略来生产稀有糖。该方法采用1-(2-呋喃基)乙醇的动力学酶解法，接着通过NBS介导的Achmatowicz重排构建α,β-不饱和内酯。经过进一步衍生化，成功合成了五个代表性的稀有糖单元。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869846
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(2-呋喃)乙基醋酸盐
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的酯交换反应制备均手性（S）-和（R）-1-（2-呋喃基）乙醇

  摘要：

  在有机溶剂中，使用Lipozyme IM或猪胰脂肪酶（PPL）通过与乙酸乙烯酯的不可逆酯交换反应来拆分1-（2-呋喃基）乙醇1。在四氯化碳中使用Lipozyme IM获得（S）醇（99％ee），产率为80–85％，而（R）-1-（2-呋喃基）乙酸乙酯（96％ee）的产率为75–80％。在己烷中使用Lipozyme IM或在四氢呋喃中使用PPL进行酯交换反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00088-2

文献信息

• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• Mechanochemical Enzymatic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols under Ball-Milling Conditions
  作者：José G. Hernández、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/cctc.201600455

  日期：2016.5.20

  Surprisingly, mechanochemical enzymatic transformations have only scarcely been studied until now. Here, we demonstrate the use of lipase B from Candida antarctica (CALB) in acylative kinetic resolutions of secondary alcohols in mixer and planetary mills. Despite the mechanical stress caused by the high‐speed ball milling, the biocatalyst proved highly effective, stable, and, in part, recyclable under the

  机械合成是一种有价值的技术，为制备有机，无机和有机金属产品提供了有吸引力的替代方法。出人意料的是，到目前为止，几乎没有研究过机械化学酶促转化。在这里，我们证明了来自南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B在混合机和行星磨机中仲醇的酰基化动力学拆分中的用途。尽管高速球磨产生了机械应力，但该生物催化剂被证明在所施加的机械化学条件下非常有效，稳定并且可以部分回收。
• Asymmetric Chemoenzymatic Reductive Acylation of Ketones by a Combined Iron-Catalyzed Hydrogenation-Racemization and Enzymatic Resolution Cascade
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/cssc.201700169

  日期：2017.4.22

  A general and practical process for the conversion of prochiral ketones into the corresponding chiral acetates has been realized. An iron carbonyl complex is reported to catalyze the hydrogenation–dehydrogenation–hydrogenation of prochiral ketones. By merging the iron‐catalyzed redox reactions with enantioselective enzymatic acylations a wide range of benzylic, aliphatic and (hetero)aromatic ketones

  已经实现了将前手性酮转化为相应的手性乙酸酯的通用且实用的方法。据报道，羰基铁络合物催化前手性酮的加氢-脱氢-氢化。通过将铁催化的氧化还原反应与对映选择性酶促酰化反应合并，可将各种苄基，脂肪族和（杂）芳族酮以及二酮还原性酰化。分离出高产率和对映选择性的相应产物。铁催化剂与分子氢一起用作氢供体，以及容易获得的乙酸乙酯作为酰基供体一起使用，使得这种级联方法在经济价值和环境信誉方面都非常令人感兴趣。
• Asymmetric Hydrogenation of Itaconic Acid and Enol Acetate Derivatives with the Rh-TangPhos Catalyst
  作者：Wenjun Tang、Duan Liu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0272592

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] The Rh-TangPhos catalyst has been used for asymmetric hydrogenation of itaconic acid and enol acetate derivatives. A variety of chiral 2-substituted succinic acids and chiral acetates have been obtained in excellent ee values (up to 99% ee).

  [反应：见正文] Rh-TangPhos催化剂已用于衣康酸和烯醇乙酸酯衍生物的不对称氢化。已经获得了各种具有出色ee值（最高ee为99％）的手性2-取代的琥珀酸和手性乙酸酯。
• Entrapment of Pseudomonas cepacia lipase with peracetylated β-cyclodextrin in sol–gel: application to the kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Ashraf Ghanem、Volker Schurig

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00550-0

  日期：2003.9

  cepacia lipase with peracetylated β-cyclodextrin was immobilized by the sol–gel process. The gel-entrapped lipase/cyclodextrin was prepared by the hydrolysis of methyltrimethoxysilane (MTMS) in the presence of the co-lyophilized lipase with peracetylated β-cyclodextrin prepared with different weight ratios (enzyme to CD). This type of enzyme preparation was subsequently used in the kinetic resolution

  共冻干洋葱假单胞菌过乙酰化β-环糊精的脂肪酶通过溶胶-凝胶法固定化。凝胶包裹的脂肪酶/环糊精是在共冻干脂肪酶与过乙酰化的β-环糊精共存的条件下，通过甲基三甲氧基硅烷（MTMS）的水解而制得的，所述过乙酰化的β-环糊精以不同的重量比（酶与CD）制备。这种类型的酶制剂随后用于动力学拆分一组仲醇，其中乙酸异丙烯酯作为甲苯中无害的酰基供体，作为有机介质。使用气相色谱法在新的手性固定相（CSP）Chirasil-β-Dex上含有十一碳亚甲基间隔基（C11-Chirasil-Dex）的情况下，在不进行衍生化的情况下，将分析中得到的手性醇（底物）和相应的乙酸盐（产物）进行基线分离。 。