(2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-yne-1,2-diol | 796128-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-yne-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-benzyloxy-hex-5-yne-1,2-diol；(2R,3S)-3-phenylmethoxyhex-5-yne-1,2-diol
• CAS: 796128-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WBBYSIUUGOBBQE-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-yne-1,2-diol 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-((4S,5R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((triisopropylsilyl)oxy)hex-1-yn-1-yl)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于N-炔基吡咯的神松碱A的全合成

  摘要：

  抽象的 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611904
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxy)hex-5-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  基于N-炔基吡咯的神松碱A的全合成

  摘要：

  抽象的 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611904

文献信息

• A Flexible Approach toward <i>trans</i>-Fused Polycyclic Tetrahydropyrans. A Synthesis of Prymnesin and Yessotoxin Units
  作者：Barry M. Trost、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ol048165q

  日期：2004.11.1

  Ru-catalyzed cycloisomerization and oxidative cyclization of bis-homopropargylic alcohols provide a rapid iterative approach to structural units of the ladder toxins.