[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]-2-hydroxy-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ester | 1444103-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]-2-hydroxy-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]-2-hydroxy-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• CAS: 1444103-94-9
• 化学式: C₃₁H₂₉F₃O₆
• 分子量: 554.563
• InChiKey: AFMDRJPFWIRYJR-HVCVULCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯 在 磷酸 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]-2-hydroxy-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 、 [1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]-2-hydroxy-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRAVOPROST
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TRAVOPROST

  摘要：

  该发明涉及一种制备化学式(I)的曲普罗斯特的方法，包括化学式(II)的化合物进行立体选择性还原，得到化学式(III)的化合物，如有需要进行结晶，然后还原化合物的内酯基，去除所得化学式(IV)的p-苯基苯甲酰保护基，得到的三醇化合物，如有需要经结晶后，通过维特格反应转化为化学式(VI)的酸，然后酯化。

  公开号：

  WO2013093528A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRAVOPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TRAVOPROST
  申请人：CHINOIN GYOGYSZER ES VEGYESZET

  公开号：WO2013093528A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to a process for the preparation of travoprost of formula(I), comprising that, the compound of formula (II), is stereoselectively reduced, the resulting compound of formula (III), is if desired crystallized, the lactone group of the the compound of formula (III) is reduced, the p-phenyl-benzoyl protecting group of the thus obtained compound of formula (IV), is removed, the resulting triol of formula (V), is, if desired after crystallization, transformed by Wittig reaction into the acid of formula (VI), which is then esterified.

  该发明涉及一种制备化学式(I)的曲普罗斯特的方法，包括化学式(II)的化合物进行立体选择性还原，得到化学式(III)的化合物，如有需要进行结晶，然后还原化合物的内酯基，去除所得化学式(IV)的p-苯基苯甲酰保护基，得到的三醇化合物，如有需要经结晶后，通过维特格反应转化为化学式(VI)的酸，然后酯化。
• US2014/343299
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——