ethyl 2-deoxy-2-(O-methyl)oximino-3-O-pivaloyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside | 382614-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-2-(O-methyl)oximino-3-O-pivaloyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7Z,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-7-methoxyimino-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 382614-47-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆S
• 分子量: 423.53
• InChiKey: XJZMAFIILPRWGJ-CQKCAVFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-O-α-D-glucopyranoside 、 ethyl 2-deoxy-2-(O-methyl)oximino-3-O-pivaloyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 苯次磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-3-O-[2-deoxy-2-(O-methyl)oximino-3-O-pivaloyl-4,6-O-benzylidene-1-β-D-glucopyranosyl]-4,6-O-benzylidene-1-O-α-D-glucopyranoside 、 phenyl 2-O-acetyl-3-O-[2-deoxy-2-(O-methyl)oximino-3-O-pivaloyl-4,6-O-benzylidene-1-α-D-glucopyranosyl]-4,6-O-benzylidene-1-O-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖的合成

  摘要：

  描述了由稳定的，但仍具有高反应性的2-氧亚氨基糖基供体合成含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。通过仔细选择溶剂和糖苷化条件，可以获得占优势的含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00760-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5R)-4,6-O-benzylidene-1-thio-3-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 2-deoxy-2-(O-methyl)oximino-3-O-pivaloyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖的合成

  摘要：

  描述了由稳定的，但仍具有高反应性的2-氧亚氨基糖基供体合成含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。通过仔细选择溶剂和糖苷化条件，可以获得占优势的含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00760-8

文献信息

• Synthesis of disaccharides containing α-linked GlcNAc or β-linked ManNAc units
  作者：Michael G.B Drew、Seth C Ennis、Jonathan J Gridley、Helen M.I Osborn、David G Spackman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00760-8

  日期：2001.9

  The synthesis of disaccharides containing α-linked GlcNAc or β-linked ManNAc units from shelf-stable, and yet highly reactive, 2-oximinoglycosyl donors is described. Access to a preponderance of the disaccharides containing either the α-linked GlcNAc or β-linked ManNAc unit can be obtained by careful choice of solvent and glycosidation conditions.

  描述了由稳定的，但仍具有高反应性的2-氧亚氨基糖基供体合成含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。通过仔细选择溶剂和糖苷化条件，可以获得占优势的含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。