1,3,5-trimethoxy-10-methyl-9(10)-acridinone | 52911-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-10-methyl-9(10)-acridinone
• 英文别名: N-methyl-1,3,5-trimethoxy-9-acridone；1,3,5-trimethoxy-N-methylacridone；1,3,5-Trimethoxy-10-methylacridin-9(10H)-one；1,3,5-trimethoxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 52911-52-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UUHHQGKHUGSYGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,3,5-trimethoxy-10-methyl-9(10)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  腙和芳烃反应合成邻（二甲氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1H-吲唑

  摘要：

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo302378w

文献信息

• Synthesis of acrimarins from 1,3,5-trioxygenated-9-acridone derivatives
  作者：H. M. T. B. Herath、K. Müller、H. V. K. Diyabalanage

  DOI：10.1002/jhet.5570410104

  日期：2004.1

  1,3,5-Trihydroxy-9(10H)-acridinone (1) was prepared from 3-hydroxyanthranillic acid with phloroglucinol. 1,3-Dihydroxy-5-methoxy-9(10H)-acridinone (2) was prepared from 3-methoxyanthranillic acid and phloroglucinol. Methylation of 1 under different conditions gave 1-hydroxy-3,5-dimethoxy (3), 1-hydroxy-3,5-dimethoxy-10-methyl (4), 1-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methyl (5), 1,3,5-trimethoxy-10-methyl (6)

  由3-羟基邻氨基苯甲酸与间苯三酚制备1,3,5-三羟基-9（10 H）-ac啶酮（1）。由3-甲氧基蒽酸和间苯三酚制备1，3-二羟基-5-甲氧基-9（10 H）-ac啶酮（2）。在不同条件下1的甲基化得到1-羟基-3,5-二甲氧基（3），1-羟基-3,5-二甲氧基-10-甲基（4），1-羟基-3,5-二甲氧基-4-甲基（5），1,3,5-三甲氧基-10-甲基（6）和1,3,5-三甲氧基-4,10-二甲基（7）类似物。4的脱甲基得到1,3,5-三羟基-10-甲基类似物8。E烯1，2，3和4分别与E-丁烯醇（9）缩合得到4种新的Acrimarins（ac啶酮-香豆素二聚体）10，11 ，分别为12和13，而，啶酮8先前曾报道过acrimarin-G（14）。